丘吉尔亲自处理这项微妙的工作。1942年7月28日，战时内阁通过了一项建议，派丘吉尔去中东调查局势，如果俄国人同意，再从开罗前往一个适当的地点与斯大林会晤，使俄国领导人了解新近商妥的计划。斯大林对举行一次会晤表示欢迎，但是说他不能离开莫斯科。因此丘吉尔于1942年8月1日同意从开罗飞往俄国首都。
在开罗期间，丘吉尔决定更动驻中东的一些司令官。奥金莱克将军被免去了职务，由哈罗德·亚历山大爵士将军接替；伯纳德·蒙哥马利将军被任命为第八集团军军长。这样就建立了在沙漠中赢得胜利并胜利地一路打进意大利的那个指挥班子。丘吉尔作了这些人事更动并检阅了沙漠中英国驻军的一大部分后，飞往莫斯科。他于8月12日抵达，由艾夫里尔·哈里曼以罗斯福总统的特别观察员身分陪同。
讨论当天就开始。丘吉尔开门见山地告诉斯大林，1942年不会在法国登陆，但是下一年可以指望发动强大的进攻。斯大林或许对这个消息并不感到意外，但是他在评论西方盟国所表现的谨慎时，愤怒而且带有几分粗暴。他对1943年进攻的许诺的现实意义似乎很不重视。丘吉尔接着把谈话转到夏天已经大大升级的轰炸行动。这个题目使得斯大林有点高兴起来；丘吉尔于是趁着这种比较友好的气氛，提出了“火炬”计划。过了一会儿，斯大林开始对这个计划表现出几分热情，并且主动指出在北非胜利登陆可能带来的种种好处。因此在会谈尚未结束以前，已经造成了一种友好的气氛。丘吉尔许诺在沙漠里打败隆美尔以后，马上就派一支盟国空军到俄国战线南部，这又加强了好感。斯大林表示欢迎这种支援，并“愉快地”接受了。
翌日，举行了第二次会谈。头一晚会晤快结束时出现的那种友好气氛完全改变了。斯大林交给丘吉尔和哈里曼一份备忘录，说1942年在欧洲开辟第二战场是“莫洛托夫访问伦敦时早已决定了的”。丘吉尔否认对第二战场作过肯定的承诺，并引证了他当时交给莫洛托夫的那份备忘录中的一段话。但是什么也不能缓和这种面对面的冲突。斯大林需要在欧洲开辟第二战场，并明白表示除此以外，任何其他计划都不能使他满意。斯大林指责英国军队缺乏勇气，以此侮辱英军。丘吉尔以雄辩的口才愤怒地进行反驳，为整个西方，尤其是英国的诚意和军队的英勇进行辩护。但是这次会晤还是在一种比较协调的气氛中结束的。斯大林叙说了俄国火箭炮的情况，并要求交换有关军事技术新发明的情报。丘吉尔仅仅稍有保留地表示同意。丘吉尔接着询问高加索的防御情况，斯大林陈述了现有的军事力量，并表示他完全相信德军不会在大雪封路以前越过那座大山。
8月14日，丘吉尔出席了在克里姆林宫举行的国宴。翌日，俄国高级将领和英国的对等人员(丘吉尔的随行人员)举行了会谈。会谈毫无成就，这又一次证明，除了同斯大林和莫洛托夫外，同苏联政府中任何人打交道都没有用。
在这次访问的整个过程中，最值得注意的一件事发生在最后一天。当时，丘吉尔去向斯大林辞行，临别之前斯大林邀请他到克里姆林宫中他私人的住处小饮几杯。他们两人在一起待了不下六小时，随意闲谈，并比较严肃地谈到在挪威北部登陆的可能性。这次欢聚持续到凌晨两点半钟。斯大林和丘吉尔彼此之间建立了私人的、合乎人情的接触，至少暂时是这样。
到丘吉尔访问结束时，他感到斯大林“已经完全相信了‘火炬’计划的巨大好处”。就丘吉尔这方面来说，他也已经被说得相信俄国的军事形势与前景“似乎很有希望”。斯大林绝对秘密地告诉了丘吉尔关于俄国人对伟大的斯大林格勒大反攻所进行的准备工作。丘吉尔在向战时内阁和罗斯福汇报时谈到，他认为现在俄国人有一对一的机会能顶得住。帝国总参谋长艾伦·布鲁克爵士将军则比较怀疑，因为他曾在里海沿岸低空飞行过，没有见到俄国人向他保证的可以阻止德军在高加索山麓前进的那种防御工事。还要再过三、四个月，英国军事领袖们对于假如德军越过高加索山突进到中东将会出现什么样的情况这个问题，才可以不再忧虑。
在这次会晤期间，斯大林心情的古怪的变化，使丘吉尔和哈里曼当时感到迷惑不解。他们对一切经过的记载并没有消除掉这种迷惑。丘吉尔认为在第二次会晤时，斯大林的态度那样敌对，那样坚持必须在欧洲开辟第二战场，他的行为可能是由于受了部长会议意见的影响。但是这种说法是把英国内阁具有的权力硬加给俄国的部长会议——一种最不可能的事。看来很可能斯大林是在考验丘吉尔的个性——考验他经受攻击的能力。当丘吉尔寸步不让，有力地回击斯大林的诬蔑和谴责时，据说斯大林仰首大笑，不等译员来得及插嘴，就说道：“我虽然不懂你的话，却喜爱你的精神。”
显然，丘吉尔给斯大林留下了极为深刻的印象。斯大林之所以更加尊重和“了解”丘吉尔，也许是由于他们的社会观点如此截然相反，而他们又是同样不屈不挠地扞卫各自的民族利益。丘吉尔毕竟相当符合马克思主义者所认为的一个资本主义政治家应有的形象，而罗斯福的理想主义和轻松的乐观主义反而使斯大林迷惑不解，并且与斯大林的想法完全不同。总统并不符合马克思主义者的模型，很难说斯大林在与罗斯福总统打交道时，曾否有过安全之感，或者他对罗斯福的了解是否能超过罗斯福对他的了解。无论如何，总统同这位俄国独裁者从未象丘吉尔在这次访问中那样一见如故。丘吉尔在以后同斯大林的几次会晤中，也没有再达到这样亲密的程度。
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