现在的基尔波诺斯上将，所指挥的部队已经从近百万的西南方面军，变成了临时拼凑的两三万杂牌部队，规模足足缩水了三十倍。不但兵力上是缩水了，质量上也大不如前，这些临时拼凑的部队里面有装甲兵、有骑兵、有步兵甚至有炊事兵，很有一些已经没有希望突围隶属于克格勃的内卫部队。苏联红军的象征，一直以来给德国士兵留下深刻印象的苏联炮兵也遭到了极大的削弱，至少现在基尔波诺斯上将手中，很多明面上的炮兵部队，那些威风凛凛的大炮已经没有了炮弹。
没有任何时候的时间比现在更加重要，基尔波诺斯上将现在尤其明白这一点，当基辅室内所有的政府机构、军事指挥部的要员都已经走的差不多的时候，所有的事情不得不都落在了基尔波诺斯上将一个人的肩上。在所有政要全部撤离基辅的时候，基尔波诺斯上将命令所有在城外的部队全部回撤到基辅市内，这是因为现在这些部队已经不能在基辅呆在城外等着德国人进攻，必须收缩防线才有可能坚持更长的时间。
对于基辅市内没有撤走的普通人，基尔波诺斯上将允许他们自省撤退到城外，这已经违反了斯大林的命令，事实上在苏德战争的很多决定性战役中，斯大林都命令所在城市的居民和城市共存亡，这也是苏联为什么在战争中牺牲这么多普通人的缘故。现在整个基辅已经被团团包围，这种命令一定会让已经决心守城的基尔波诺斯上将感到担忧，基尔波诺斯上将和斯大林毕竟不同，战争这种东西在基尔波诺斯上将的眼里，最好还是离平民远一点为好。所以在军政要员全部撤走的同时，基尔波诺斯上将命令所有基辅居民可以向德国人投降。
第六集团军第二十九军，奉命攻击基辅，现在第二十九军的力量处在前所未有的强大时期，下属四个步兵师和一个轻装甲师。事实上南方集团军群已经从七月份到现在，已经策划了几次对基辅的进攻，只不过全部都失败了。现在鉴于苏联西南方面军已经崩溃，曼施坦因元帅认为，攻克基辅的条件已经成熟。
第二十九军集中了所有的大炮对基辅采取了猛烈的炮击，整个场面十分震撼，这座拥有悠久历史的城市，在现代化的战争下发出了瑟瑟颤抖。一座座大楼被摧毁，炮击完毕后，德军各师向构筑有坚固工事、布设有地雷并配备有重武器的苏军阵地发起进攻。战斗极其激烈和残酷。但远不如七月份的艰苦。可以说在刚开始的进攻中，第二十九军的进展远远超过想象，基尔波诺斯上将也没有在郊区进行激烈的抵抗，那些坚固工事和阵地等于是原封不动的送给了德军。
但是在进入基辅市内后，第二十九军的考验来了，和武装党卫军相比，国防军在巷战方面实在称不上高明，第二十九军就属于这种标准的国防军部队，这种打冷枪的作战手法让德国士兵无所是从，战斗虽然看上去德国部队占据了绝对优势，但是时间长了，很快他们就发现，自己身边的战友在急速减少。有鉴于此，第二十九军司令部马上停止了这种举动，因为基辅现在已经变成了一座孤城，如果因为这座四面八方都被包围的城市损失巨大，似乎有些得不偿失。
北线，第二九六步兵师各团在第二十九军进攻的同时也立即发起追击，经过三个小时的战斗，三个步兵团和其他师属部队突入了基辅北面纵深二十六公里的筑垒地域，并攻进了乌克兰首府基辅的市区，但是和第二十九军一样，他们陷入了巷战的泥潭，不得不停止攻击。
第二十九军和第二九六师的电报很快到了曼施坦因元帅的手上，曼施坦因元帅思考良久，命令道：“通知第二十九军和第二九六师，暂停进攻基辅市区，先扫清周围残敌，然后在基辅城外驻扎！”命令完毕，曼施坦因带着说教般的口吻说道：“现在最主要的是歼灭已经不成建制的西南方面军部队，基辅不过是一座城市，就算是意义巨大，仍然是一个死物，现在这个时代早已经不是攻城略地的时代了，歼灭敌人有生力量才是决定性的因素！”
曼施坦因元帅的话得到了指挥部中的一片赞同，事实上的确是如此，德国血红的万字旗已经飘扬在基辅的上空，至于什么时候覆盖上，这只是小问题。
的确相比较于攻占基辅，包围圈内部的歼灭战则更加有意义，敌人的一些部队还坚守在博里斯波尔周围、卢布内西北、洛赫维察附近和切尔卡瑟北面的索尔托诺青周围。苏军的每一个师、每一个团、每一个营、每一个连、甚至每一个班都竭尽全力千方百计向东突围。没有人知道，哪儿还有”西南方面军”的官兵，他们的结局如何。巴格拉米扬少将的战斗群第一次向德军部队发起突击，但被击散了。当巴格拉米扬少将九月二十四日在加德亚奇附近遇到其它苏军部队时，其三千人的战斗群仅剩下五十名军官和五十二名士兵。而巴格拉米扬少将的遭遇仅仅是整个西南方面军命运的冰山一角。许多苏联人在被俘前的几分钟不断在狂呼乱叫，他们匆忙喝光了瓶里的伏特加酒，胡乱朝天打完了卡宾枪和机枪里剩余的子弹。在迷梦中做了德国人的俘虏，这些苏联士兵是幸运的，至少他们没有在清醒的状态下接受成为俘虏的命运。
“西南方面军”的失误不仅断送了千万名俄国士兵的生命，而且也断送了被卷进合围战漩涡中的许多德意志人的生命。下面这个例子可以说明这方面的情况。同时，对于在苏联出生和成长的德意志血统的人的处境也是一个很有代表性的实例。苏联最高统帅部在八月底认识到，德军在占领整个第聂伯河突出部之后，现正进而威逼乌克兰工业区。然而，这里的工业对于维持苏军的战斗力是至关重要的，决不能落入德军之手。为保护该工业区，苏军最高统帅部采取了严厉措施：一些指挥官被派到方面军的后方地区，他们对于参加构筑第聂伯河防线的军人和民工拥有全权。在密-哈尔科夫-波尔塔瓦一线构筑了第二道防线。
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