八月，一直连战连胜的关羽骄傲自大，被袁谭帐下的辛毗设计伏击。袁谭大败关羽，一举收复北海，关羽损失惨重，只得后退，就连刘备也不得不从东莱郡立即退兵，青州的局势顿时转危为安。这样一来，本来准备调往青州的十万新编军队被调往中原，补充到袁绍军中。袁绍重兵在手，有了底气，于是下令连营而进，东西东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。面对袁绍的重兵，曹操只能分兵坚守营垒，伺机而动。
袁军向曹营发动猛攻，他计划作高橹、起土山，由上向曹营中射箭。袁绍的部下在曹军的弓箭手射击下付出了惨重的代价，好不容易才堆起一座小小的土山。当袁绍得意洋洋的派遣自己训练多年的弓箭手上山向曹营射击时，没想到遭到了曹军的大屠杀。
曹军其实早就在这里准备好了投石机，只是一直隐忍着没有发动。
等到袁军建起土山，曹军的弓箭手射程不够了，于是趁夜将投石车运送到了指定位置，用布盖好。等到袁军弓箭手登山之后，曹军投石车齐发，于是，小山便被巨石和鲜血换了模样，硬生生砸成了小土丘。
袁绍大为震惊，他听说过曹军霹雳车的厉害，可是没想到射程居然这么远，简直就是太恐怖了！幸好他还有许多多智的谋士，于是袁绍又开始悄悄挖地道，本来无论是曹操还是曹铄都没有防备，可是袁绍的怨气太背了。天公不作美，突然下了一场秋雨，有一条地道全塌了，正好被曹操看到。
于是曹操听从荀攸、郭嘉的意见，开始环绕防御阵地挖深沟，筑造长垒，并将深沟内都灌注了河水。当袁绍部下好不容易挖到深沟那里时，他们就被急速涌入的河水灌得肚满肠肥，喝的不能再喝了。许多没水量的直接就被灌死了，地道更是全数坍塌，根本就没有成功的。就这样，两军一攻一守，相持近二个月，还是没有结果，这下两军都开始犯愁了。
本来袁绍日子还好过些，可惜冀州还有曹铄这个大冤家在，他手下的马超让袁熙焦头烂额、沮授愁眉苦脸，幽州根本就稳定不下来。而曹 手下的庞德更是成了并州新的将星，多次组织小部队渗入到冀州中，烧麦田，夺库藏。等到冀州习惯他的小股部队后，庞德突然带领大部队出击，四战四捷，打得袁尚哭得喊娘。这样一来，袁绍的日子比起历史上要难过得多。
可是曹操同样也不好过，他本来就底子薄，还要维系着广大的占领区的正常秩序，以及用久经战乱的土地供养如此多的军队，实在是困难重重。面对这一局势，曹操甚为忧虑，甚至有了退让的心思，他写信给留守于许都的谋士荀彧，说将要退兵陈留，以避让袁绍之军。
荀彧立即给曹操回书说：“袁绍将其全军集中于官渡，欲与你决战，你以十分弱小之军抗住了他的强大兵力，如果不能战胜他，袁绍必定乘胜而入。这是能否夺取天下的重要关头。袁绍只是一个领导才能平庸之辈，难以有什么作为。他虽然能够搜罗人才，但不能很好地使用这些人才。以你的神武和雄才大略，再加上有尊奉皇帝的优势，还有什么事不可以成功呢
目前虽然粮食困难。但还不像过去刘邦、项羽在成皋相争时那样困苦。那时楚、汉双方没有一方肯先行撤退。以为先退就会失势。现在你只有袁绍不到一半地兵力。况且能够与他划地坚守。卡住他进军地咽喉地带。使其无法前进。已达半年之久。由此看出。袁绍地力量也已用尽。相持地局面必将很快发生变化。这正是我们运用奇谋取得最后胜利地时候。机不可失。时不再来
不仅如此。参军贾诩也通过曹昂知道了曹操意志不坚定地事。他也通过书信向曹操建议说：“公明胜绍。勇胜绍。用人胜绍。决机胜绍。有此四胜而半年不定者。但顾万全故
。 决其机。须臾可定也。”此信言简意 。但是却让 颗定心丸。贾诩是谁啊。那可是汉末乱坟岗上地乌鸦。除了没料到曹铄能够反击得手外。其余简直就称得上是料事如神啊。想他这样地人。肯定会待在最安全地地方。投靠希望最大地势力。所以曹操听从了荀彧、贾诩等地意见。打消了撤退地念头。
这个时候。坚守在延津以西地于禁突然发力。他最近一直隐忍不发。让袁绍对他失去了应有地警惕性。现在主动出击。攻击袁绍地侧翼营寨。便一举得手。
而且于禁并不满足。他从延津向西南沿黄河攻取汲县 协防地太史慈一道。率步骑一万渡河攻取获嘉县。总共焚烧保聚三十馀屯。斩首获生各数千。招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。
袁绍为之一愣。他还没来得及反应。曹操又使于禁单独领兵进驻原武。攻击袁绍在杜氏津地营寨。大破之。于是曹操升于禁为裨将军。命令他撤回官渡。防止袁绍地保护。这于禁真是胆大。居然再次偷营得手。虽然斩获不多。但是令对峙已久地曹军士气大振。曹操封他为偏将军。相应地袁绍士气为之一跌。但是。很快。袁绍又喜上眉头。
因为这个时候，南方的袁术开始不安心了。他悄悄出兵在边境上掠夺了一番，看曹军毫无反应，于是出袭濦、强诸县。这些县城都是新归附曹操的，曹操因为兵力紧张并没有派驻大量军队，只是有不到千人在此防守而已。袁术一攻打这些县城，县城里的那些个没有从曹军中得到好处的富商大户就起了异心，与袁术勾结，杀死曹军守将，投降于袁术。
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