一九二一年十一月，上海成立中国共产党上海地方委员会，陈望道担任第一任书记(又称委员长)。
但是，陈望道仍不满于陈独秀家长式作风，再度要求退出中国共产党。中国共产党曾派茅盾劝说当时要求退党的邵力子、沈玄庐、陈望道三人。
茅盾回忆道：
“党组织又决定派我去向陈望道、邵力子解释，请他们不要出党。结果，邵力子同意，陈望道不愿。他对我说：‘你和我多年交情，你知道我的为人。我既然反对陈独秀的家长作风而要退党，现在陈独秀的家长作风依然如故，我如何又取消退党呢?我信仰共产主义终身不变，愿为共产主义事业贡献我的力量，我在党外为党效劳，也许比在党内更方便。’”茅盾：《我走过的道路》(上)，二四○至二四一页，人民文学出版社一九八一年版。
从此，陈望道脱离了中国共产党。
陈望道投身于教育事业、文化事业和学术研究。他担任中国共产党创办的上海大学中文系主任。一九二七年后，任复旦大学中文系主任。他参加左翼文化运动，与鲁迅有着密切交往。一九三四年九月他在鲁迅支持下，创办进步刊物《太白》。他从事修辞学研究，于一九三二年出版了开山之作《修辞学发凡》。
解放后，陈望道被任命为复旦大学校长。他以民主人士的身份，出现于各种社会活动之中。
他担任中国民主同盟中央副主席兼上海市委员会主任委员。一九六○年冬起，他担任修订《辞海》的总主编。
陈望道毕竟是中国共产党最早的党员之一，总希望有朝一日回到中国共产党。特别是一九五六年元旦，毛泽东在上海会见了他这位老朋友，谈起往事，更使他强烈地希望重返中国共产党。
陈望道向中国共产党上海市委透露了自己的要求。
陈望道的身份、资历非同一般中国共产党党员。他要求重新入党，不是中国共产党上海市委所能决定的。
中国复旦大学党委逐级向上请示，最后把报告送到了中国共产党中央主席毛泽东那里。
毛泽东主席了解陈望道的历史和为人。他说：“陈望道什么时候想回到党内，就什么时候回来。不必写自传，不必讨论。可以不公开身份。”（这是毛泽东原话的大意。据陈光磊一九九○年三月十八日与笔者谈话时，回忆陈望道生前曾告诉他毛泽东的这一段话。）
就这样，陈望道于一九五七年六月，由中国共产党中央直接吸收为中国共产党党员。
陈望道重新入党之后，没有公开中国共产党党员身份，仍以非中国共产党人士的面目参与社会活动。直至一九七三年八月，他作为中国共产党“十大”代表出席会议，他的名字出现于代表名单之中，人们才惊讶地得知他是中国共产党党员。
“文革”之初，陈望道在复旦大学曾遭到大字报的猛烈攻击，说他“执行修正主义教育路线”等等。北京大学校长陆平蒙尘，他作为复旦大学校长亦受重炮猛轰。
陈望道的体质颇好。他自幼练过武功，据云，徒手可对付三四个未曾学过武术的人，有一根棍子则可对付十来个人。陈光磊是他在解放后招收的第一个研究生。据陈光磊回忆，陈望道曾叮嘱过他：“我睡着时，有急事，你只可喊我，不可用手拉我。”原来，他睡觉时，总是双手握拳于胸前，谁拉他一下，他会“条件反射”，那拳头就会在睡梦中“出击”!
往常，他若不慎跌跤，用一只手轻轻一撑，便会一跃站正，然而，一九六八年，有一天参加“抗大清队学习班”（“抗大清队学习班”，指用延安抗日军政大学那种精神、作风去“清理阶级队伍”），他在复旦大学教学楼前滑倒而起不来，便叹道：“功散了，体力大不如前了!”
“文革”的冲击，加上夫人蔡葵在一九六四年患脑瘤故世，这两桩事使陈望道老态骤增，头发稀疏，精神大不如前。所幸中国共产党中央通知上海要保护陈望道，这才使他免受那些批斗。他在极度的孤寂之中，仍坚持研究修辞学。他的卧室里堆满了书。他日坐书城，埋头学问。儿子陈振新和儿媳朱良玉照料着他的生活。
他家在二楼。楼下便是语言研究室。他的学生们，也细心照看着他。
陈望道年轻时，性格异常急躁，雅号“红头火柴”。历经磨难，他变成了“黑头火柴”，变得“安全”起来。人们尊称他为“陈望老”，雅号“城隍佬”。
老人怕跌。自从他“功散了”之后，他在家中又跌了一次。晚年，他不得不三天两头住进医院。但是，他的头脑仍很清楚，思维很有条理，仍能清楚地与人谈话。
自从一九七七年十月二十日晚病危之后，他变得气短、气急，不能言语。经过医生抢救，呼吸一度恢复正常，双眼能够睁开，见到前来看望的熟人尚能颔首致意。
毕竟已是八十七岁高龄。正常的呼吸维持不了多久，又转急了。
医生们全力抢救，给他进行人工呼吸。
抢救进行了一个多星期。一九七七年十月二十九日凌晨四时，他的心脏停止了跳动。
一九八○年一月二十三日，中国共产党上海市委为陈望道举行了隆重的追悼会。他的骨灰盒上覆盖着中国共产党党旗。
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