全国反袁失败后，到处是一片白色恐怖。袁世凯下令缉拿孙中山、黄兴、陈其美等革命党领袖，使他们不得不流亡日本。
陈果夫在上海革命中表现突出，此时也成为袁世凯密探们跟踪的对象。一次外出执行任务，他发现有一熟人跟踪自己，这人就是他在南京陆军四中的同学，后投靠了袁世凯。起初陈果夫未曾知道该同学已成为袁世凯密探，后发现始终尾随自己，鬼鬼祟祟。陈果夫立刻警觉起来。此时刚好有一辆电车经过，他忙跳了上去，将电车驶出一段距离后，又跳了下来，这样终于脱离了危险。
这次讨袁失败，使群众革命热潮大减，革命处于低潮。陈果夫原住在表叔祖扬信之家里，杨信之对他颇为热情。此时亦因革命失败而翻脸不认人，陈果夫被迫离去。
但失败并不能挡住革命党人。孙中山、陈其美继续讨袁，而陈果夫亦不甘气馁，追随陈其美活动。担负联络通信及内部抄写等工作。
1915年陈其美受命回国．发动海军举义。经过多方争取，停泊在黄浦江上的“肇和”、“应瑞”两支军舰愿意协助革命军起义讨袁。
12月初，袁世凯的北洋政府海军司令突然下令，要将“肇和”、“应瑞”两艘军舰调离上海。于是陈其美决定军舰起义提前。命令发现后，“肇和”舰士兵已全部上舰，而“应瑞”号有一半士兵因巡捕干涉而不能上舰。陈其美希望把滞留分散的士兵招集起来，租小船送上军舰，但因江面戒严而未能成功。
12月5日，“肇和”号对“应瑞”号发生的情况不了解，仍按预订计划打响了起义第一炮，但“应瑞”号未能发炮响应。北洋海军迅速派“通济”舰近战。陆上革命党人听到炮声后，便按计划向电报局、电话局、巡禁局、工程局等机关进攻，但力量悬殊，伤亡惨重，只得退却。为调整布置，统一行动，陈其美把蒋介石、邵元冲、杨沧白、吴礼卿、陈果夫等革命党负责人招集到渔阳里五号自己的寓所开会。
此时正值隆冬季节，天气寒冷异常，与会者都被冻得直跺脚，于是陈果夫便下楼取柴生火。正好有人敲门，陈果夫以为是革命同志，就去开门，谁知门口站着的竟是持枪巡捕。为使楼上人知道情况立即逃脱，陈果夫想方设法弄出各种响声，以引起楼上注意，就在这时，另一革命党人俞剑光从门外进来，陈果夫示意他离开，被巡捕发现，两个巡捕便向俞剑光走去。俞剑光拔腿就跑，巡捕边喊边追。楼上人听到喊叫声，知道情况不妙，纷纷从阳台越房而逃。待巡捕再上楼搜查时，已人走楼空。他们抓住陈果夫进行审问，毫无结果，便将其锁进房中。正巧房子的窗户没扣上，等巡捕出走后，陈果夫就跳窗逃跑了。
12月5日下午，战斗仍在进行。黄浦江面上不断传来隆隆炮声。陈其美等革命党人从租界冲出后，回到华界。然而此时，各路起义已宣告失败，道路两旁布满军警。他们正准备赶回渔阳五号寓所，但远远望见那儿有生人来回走动，又急忙逃离。
由于陆地已无法站住脚，陈其美遂决定雇条小船，登上“肇和”舰，然后凭军舰，再作抵抗。因舰上既无粮草，又缺燃料，于是派陈果夫负责采办。陈果夫分派人去市内采办后，自己就去雇条小船到指定地点待候。然而等了几个小时，仍沓无人影。他眼看无望，悻悻而归。
“应瑞”号军舰官兵，由于被袁世凯派人用大量金钱收买，竟背叛革命党人，配合“通济”号对“肇和”号进行夹击。“肇和”号指挥官杨虎等人以为“应瑞”舰也参与起义，对它不存戒备，结果“肇和”号被连击数炮，官兵死伤无数。杨虎见大势已去，潜水而逃。“肇和”举义失败。陈氏叔侄痛心疾首。
3．恩师遇害，蒋介石痛哭失声
“肇和”起义失败后，陈其美、蒋介石等人被迫逃往日本。“肇和之役”结束以后，据统计，死伤及失踪之革命同志，殆及百人。至于造成这次革命之役失败的原因，有下列几点：（一）同时未能占“应瑞”、“通济”两舰，致“肇和”有孤立之势，而卒遭两舰攻击。（二）担任陆上各方面攻击之决死队等，武器只有手枪、炸弹，不能与正式军队之枪械抵抗。（三）5日晚间总机关破坏，各方联络中断。（四）陆军方面不能确实响应，故陆上无根据地可以凭借。这次战役虽然失败，但是影响是很大的。正如邵元冲所说：“因此，这次发难，虽然很快的失败，而它的效果，不仅影响到全国，而且影响到世界，在国内可以打破袁世凯武力万能的迷梦，促起一般人的觉悟，在国际上更可揭破袁世凯种种欺骗的宣传，纠正袁世凯兵力能够镇压全国的错误，同时在本党中间，也因此重复鼓励起各同志积极的勇气，在各处做种种发难的准备。所以不久云南起义以后，各省部能很快地响应，到底推倒了袁世凯的帝制。这后来很大的成功，实不能不说因肇和战役播了最初伟大的发难种子所得的效果”。
“肇和之役”失败，陈果夫说：“这次事情给我不少的刺激，谈话中不免有灰心的口气。英士先生责备我不应灰心，一面很有自信力的说：‘革命事业，失败不足怕，我们应该检讨得失，及时再起，必有成功的一天。革命党人不可颓唐；意志消沉，则永远不会有成。所以我们今后仍旧要积极进行，革命的成功不过是时间问题罢了’。从此我重振精神，继续积极工作。”
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