在陈其业三兄弟中，名声最为显赫的要数陈其美。他是陈氏家族中一颗耀眼的明星，不仅在同辈人中闪射出烁人的光芒，而且还以其光亮昭示了下一代人走向声名显赫的道路。
陈其美，生于1878年，早年在乡间也曾读过几年书。但在他15岁的时候，他的父亲为了使自己所经营的商业后继有人，竟要他弃学从商，年幼的陈其美只能唯父命是从，到崇德县北的石门镇的善长典当铺，随杭州人吴小舫学习典当业。和陈其业、陈其采相比，在老爹陈延佑的眼里，陈其美肯定是最不争气的儿子。中国的传统是“万般皆下品，唯有读书高”，只有读书有出息，前途才最大。在陈氏三兄弟中，最初都是想走一走科举这一条路的，而且老大陈其业和老三陈其采还都中过秀才。惟有老二陈其美，刚过15岁，老爹陈延信便勒令他弃学从商，绝了他读书做官的路，在一个名叫善长的典当铺当一名小学徒。习商之余，他经常阅读报纸，十分关注世界大事，中国国情。对清政府的腐败，他极为愤慨。在致亲友的信中，他“痛言清廷失败，须人民自图振作，20年后方能重振国威，洗雪国耻”，并力劝弟弟陈其采东渡日本求学。从1891年到1902年，从15岁到26岁，一干12年，陈其美的学徒生涯还没看到完结的样子。1902年，陈其采从日本士官学校毕业，刚刚23岁，就出任驻沪新军统带，不久便出任湖南武备学堂监督。陈其美在典当铺干了12年，学徒还没干完，陈其采只在日本留学5年，就得到了湖南武备学堂监督这样一个令人羡慕的职位。兄弟间巨大的差异，不能不使陈其美产生改变现状的想法。他觉得，要想改变现状，最好也是走陈其采的路。
1902年，陈其采从日本士官学校毕业，回到了故乡。在他回乡之后，陈其美经常听他讲述日本崇拜中国古代民族英雄的种种见闻，阅读他从日本带回的有关岳飞、文天祥等人生平事迹的书籍。了解了民族英雄们抵御外来侵略，反抗民族压迫的可歌可泣的事迹。联系现实生活中帝国主义的步步进逼，清政府的腐朽卖国，陈其美的思想激起了阵阵波澜。特别是当他听到陈其采讲述日本富强之源，“在变法维新，振兴实业”等国富民强的道理后，他深切地感到中国必须作一番彻底的改造，才能跟上世界潮流，摆脱亡国灭种的危险。他又觉得自己身居石门，习商十余年，见闻孤陋，天地狭窄，很难施展自己的抱负。因此他决定辞去典当铺职业，易地另谋发展。1903年，他离开了石门镇，来到了上海，在同泰康丝栈任助理会计。
上海是当时新学运动的中心，也是救国运动的中心。激烈的革命潮流，使陈其美大开眼界。他如饥似渴地学习新知识，四处交结仁人志士。在上海，他先后结交了革命党人秋瑾、徐锡麟、谭人风、张静江等，并在他们的影响下开始了革命活动。这时他才感到自己所从事的商业于国于民都没有什么大的用处。他曾慨叹道：“商贾征逐未利，何补于国家的危亡”。于是，他放弃了商业救国的理想。在任湖南长沙新军统带的弟弟陈其采的支助下，于1906年东渡扶桑，先入警监学校，后入东斌学校学习军事。
进入20世纪初的几年，中国留日学生每年都有几千人。而在这些人中，很多人都是想学军事的。按规定，中国人想进日本士官学校，先得入预备学校成城学校。以后成城学校改名振武学校，中国人想进日本士官学校，就得先进振武学校的大门。由于想进日本士官学校学军事的中国人实在太多，振武学校容纳不下，为了防止想学军事而又入不了振武学校的留学生们闹事，满足他们学军事的愿望，清政府和日本政府协调，成立东斌陆军学校，专门“收容被振武学校拒之门外，拟习军事的自费中国青年”。东武陆军学校的创办人是日本人寺尾亨博士。
当陈其美到东京时，正值同盟会成立后不久，为了壮大革命力量，回国发动革命，总部在东京的同盟会大力招兵买马，扩充实力。陈其美在留日学生中，岁数是比较大的，商界的多年锻炼，使他显得精明强干，很快在留学生中获得了良好的声誉。
这年冬，陈其美加入了中国第一个全国性的资产阶级革命政党--同盟会。在履行入会手续时，他庄严地宣读了如下誓词：
驱逐鞑虏，恢复中华，创立民国，平均地权。矢信失忠，有始有卒，……
加入同盟会后，陈其美便踏上了资产阶级民主革命的道路。
1907年，革命党人多次发动了反清的武装起义：
5月，陈涌波在潮州黄岗起义；
6月，邓子瑜在惠州七女湖起义；
7月6日，徐锡麟刺杀安徽巡抚恩铭，在安庆宣布起义；
7月15日，秋瑾在浙江绍兴就义；
9月，王和顺发动广西钦州、廉州、防城起义；
12月，黄明堂发动镇南关起义；
在清政府的残酷镇压下，这些武装起义均失败了。但孙中山等同盟会领导人意志更坚，又派留学日本的革命党人回国参加起义。1908年春，陈其美在未读完东斌学校课程的情况下，便肩负起反清的革命重任，踏上了回国的征途。
在革命党人诸巨头中，和黄兴、宋教仁、汪精卫、胡汉民等人相比，陈其美的资历是比较浅的，他参加同盟会的时间比这些人都晚。陈其美之所以取得较高的地位，一方面是由于他在辛亥革命后坚决支持孙中山，但更重要的是陈其美的机智。能干和敢干。
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