在这期间，陈其美和蒋介石又结识了另一位在日本留学的士官学生黄郭。由于三个人志趣相同，经常在一起谈论天下大事，关系越来越密切。陈其美提出，要和黄乳及蒋介石结为兄弟。陈其美是1878年生，蒋介石是1887年生，算来陈其美要比蒋介石整整大9岁，黄郭的岁数也比蒋介石大得多。所以蒋介石竭力谦让，自称自己担当不起。不敢和年长的陈其美和黄郭称兄道弟。后来在陈其美和黄郭的极力坚持下，他才同意结拜。这样，蒋介石最小、黄郭和陈其美便自然地成了他的盟兄。三人互换了兰谱，盟约称“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”蒋介石还特将誓言刻在两把宝剑的柄上，作为礼物，分送给了两位盟兄。这一次结盟，缔造了三人的终身友谊。尤其对蒋介石在政治上的崛起，有非常大的影响。
不久，陈其美回国，在上海马霍路德福里一号设立了秘密革命机关天保客栈。在进行革命活动的同时，陈其美纵情声色，放荡不羁，目的是掩人耳目，实际上是在联络江浙一带革命党人秘密进行革命活动。
1911年武昌起义爆发后，蒋介石正在日本高田野炮兵第十三师团第十五联队当兵，当时上海的革命力量已准备成熟，可是缺少军事指挥人才，陈其美致电蒋介石，催他回国。蒋介石便向野炮兵第十三师团师团长长同外史请假。长冈外史表示：“你们这些留学生是清廷陆军部委托我们管理的，没有清廷的许可，不能许可擅自回国。”蒋介石在遭到拒绝后，又去找联队长飞松宽吾请假，在联队长的职权范围内，最多只能给48小时的假。于是，飞松联队长准了蒋介石48小时假，同时对蒋介石说：“你如果在48时内不归队，就要被当作逃兵而受到宪兵的缉查。”
蒋介石在得到48小时的短假后，即会同同时准假离队的张群，从高田乘火车到东京。向同盟会驻东京浙江支部领取路费后，48小时期限已到。于是，蒋介石、张群二人脱下军装，蒋介石换上日本和服，张群换上日本学生装，登船启程，返回上海。在登船之前，蒋介石将在高田野炮所穿军服和所佩军刀寄回高田野炮兵联队，以表示自己离队的决心。
蒋介石回到上海后，被陈其美派往浙江领导起义。1911年11月4日夜，蒋介石任担当敢死队的炸弹队的临时指挥官，指挥第一队张伯歧、第二队董梦姣、第三队孙贯生和步兵一个营进攻浙江巡抚衙门，先后攻占巡抚署、军械局、将军署和旗营，浙江起义成功，公推汤寿潜力都督。随后，蒋介石返回上海，出任沪军都督陈其美手下的沪军第五团团长，隶属黄都为师长的沪军第二师。
上海起义成功后，由于领导起义的各革命团体互不统属，因而造成了混乱，领导人之间很快便陷入争权夺利之中。领导起义的核心人物是李燮和和陈其美两人，于是这两人马上成为竞争沪军都督一职的对手。
19if年u月6日下午，推举沪军都督的大会在上海城小东门的旧式五开间高大平房海防厅内举行。海防厅内外，由肩背步枪的卫兵警戒，门上贴着“沪军都督推选大会”的红色字条。下午2时，陈其美身穿学生装到达会场，前后跟着陈其美的把兄、洪帮老头子范高头的徒弟，号称“四庭柱”之一的刘福彪率领的几十名敢死队队员。刘福彪跟着陈其美走人会场，敢死队员们则留在了外面。
这时，李燮和骑着高头大马也进了会场，腰悬佩刀，背后跟的是几十名商团团员。
推举都督的会议不久便陷入对恃的局面。商团代表以李燮和“军事学识渊博，指挥上海光复任重功高”为由，提议李燮和出任都督。同盟会和会党方面则推陈其美为都督。争执之中，黄郭拔出了手枪，声称是陈其美先进入上海制造局，立下第一功。这时在场的商团军官也拨出了手枪，称陈其美进制造局后即被拘捕，后来是李燮和指挥全党和商团攻下制造局的。双方争论不休，大有火并的气势。这时刘福彪高举手榴弹，突然大声吆喝：“攻打制造局，陈先生吃了那么大的苦头，都督非选陈先生不可，否则我手榴弹一甩，大家同归于尽”。于是，陈其美被推为沪军都督。李燮和在争夺都督中失败，又不愿受陈其美的指挥，一怒之下，跑到吴淞，自任吴淞军政分府总司令。
陈其美出任沪军都督不久，和担任浙江军政府总参谋的陶成章又发生了矛盾。1912年1月14日，在陈其美的指使下，由蒋介石具体策划，派人刺杀了陶成章。
1911年7月初，一次在上海嵩山路开会，陈其美和陶成章两人意见不知，就发生过陈其美拔出手枪，欲击陶成章的事件。在此之前，陈其美在上海急需款项，而正值陶成章从南洋募款回来，手中有钱，陈其美向陶成章要钱作为革命军费，陶不仅不给，还对陈其美说：“你好嫖妓，上海尽有够你用的钱，我的钱要给浙江革命同志用，不能供你嫖妓用。”陈其美对此非常愤怒。南京临时政府成立后，浙江都督汤寿潜调任交通总长。所遗浙江都督一职，推荐由章太炎、陶成章、陈其美三人中一人担任。章太炎是光复会会长，威望颇高，闻讯后致电汤寿潜和浙江各界人士，表示自己“天性耿介，惟愿处于民党地位”，极力推辞，推荐陶成章出任。陈其美对出任浙督兴趣颇大，派蒋介石等人前往杭州活动，但浙江各界对陈其美表示冷淡，更欢迎时任光复会副会长的陶成章，这引起了陈其美的忌恨。
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