尽管计划工作做得很细致，可是当德国伞兵于5 月20日上午降落于克里特岛上时，立刻发现自己处于严重困难之中。他们在伊腊克林几乎全部被歼；在马雷姆他们只能占领机场的一部分；而对雷提莫的攻击他们是同样没有成效的。为了挽救这一严重的挫折，德国人提前实施计划，于21日把“卢波”号和“萨季塔里奥”号两舰所率的船队强行登陆，这两支船队对于这种登陆是既无装备又无训练的。这还不算，尽管在克里特岛周围有几百架我方飞机从事侦察，却没有一架飞机曾把在该地区的敌方军舰告知轴心国的船队。因此使英国人得以击毁一支船队并使另一支船队不能遂行登陆。
5 月21日晚上当“卢波”号船队已经望见克里特岛之际，突然遭到3 艘英巡洋舰（“狄多”号、“阿哲克斯”号和“沃里昂”号）和4 艘驱逐舰的袭击。“卢波”号一发现敌人就立刻在船队的周围放出烟幕，然后发动攻击。在敌我悬殊的态势下，一场恶战开始了。“卢波”号首先对一艘敌驱逐舰攻击，接着便和一艘驶向前来的巡洋舰干起来了。当双方互相炮击之际，“卢波”号在仅仅700 米距离上发射两枚鱼雷。“卢波”号舰长在弹雨下指挥该舰穿越英舰“阿哲克斯”号和“沃里昂”号之间的空隙，紧紧地靠近一艘巡洋舰从其舰尾仅只几米处驶过去，与此同时双方以重炮和机枪互相射击着。既然敌我力量如此悬绝，则此小舰的命运是可想而知的。“卢波”号已被击中多次，但其舰长明贝利中校却利用此混乱情况穿越英阵并安然撤出。英方各舰除以炮火消灭陷于无助的船队之外（其中仅3 艘意船逃脱），还在混乱中自己互相轰击招致了显著的损害。由于“卢波”号的机动是如此迅速而具有决定性地，以致英国人相信他们所面对的不是一舰而是数舰。“卢波”号所进行的战斗是十分出色的，尤其是当人们知道了它被152 毫米炮击中不下18处之多。这些炮弹虽然杀死打伤了许多人，而对于军舰本身却还没有造成致命的损害，因此尽管英巡洋舰“阿哲克斯”号宣称已将意舰击毁，它却安然脱险了。
几小时后“萨季塔里奥”号挨次上场了。5 月22日上午8 时30分这艘护航驱逐舰在锡加拉上尉指挥下正在护送船队驶向拉坎内亚港的途中，此时因地面情况危急他奉命回到米洛斯港去。锡加拉上尉刚刚掉转船头就望见东方露出英舰的舰桅，这使他大吃一惊，因为天空到处都是友机，却没有一架曾把敌踪通知他。他下令由将近30只小船编成的船队火速撤走，然后在它们周围放出一片浓重的烟幕。他不是退到烟幕后面去，而是冲向英舰与之战斗。
英方部队是在金司令率领下由5 艘巡洋舰和两艘驱逐舰编成的，它们一望见“萨季塔里奥”号便从12,000米射程上向它射击。敌弹纷纷落在锡加拉军舰的周围，但迅速的曲折航行使“萨季塔里奥”号回避了来自7 艘敌舰的集中火力。当距离英第二艘巡洋舰不及8,000 米时，锡加拉上尉便朝它驶进并发射鱼雷，然后他继续向英阵迫近，旨在迫使敌舰远离其船队。此时处在鱼雷发射方向上的敌巡洋舰喷起一座烟柱，使锡加拉相信鱼雷已经命中了。可是正在此时英舰却停止射击并向南西撤退。锡加拉对距离最近的敌驱逐舰发射几炮后，然后转换航向回到其所护送的船队中去，该舰未受损害，而其成就则十分令人满意。但“萨季塔里奥”号的考验尚未终了。有几架斯图卡飞机5 次攻击该舰，幸而没有造成损害。当锡加拉回到比雷埃夫斯港时，他被他所护送的德军抬起来进行胜利的游行，这就不足深怪了。
从英方报告中，我们知道金上将为其撤退的行为辩解，说是担心会遇到空袭。显而易见，这种辩解是与事实不符的，因此他遭到英国人的严厉的批评，事见邱吉尔所写的回忆录。事实是意船队只一艘护航驱逐舰在护航，而且它已经处于英方炮火射程之内了。（英方报告错误地说有两艘意驱逐舰在场。）对5 艘巡洋舰和两艘驱逐舰说来，摧毁整个船队只消几分钟的时间就行，何况在这特定的时刻里，该船队体现了一个最具有物质上和心理上的重要性的目标，因此为摧毁它是值得冒这相对小的风险的。再则英方分队的撤退并不意味着因此它便处于空袭的航程之外了。事实上，一会儿之后，当英舰群航向塞里果港的途中，便遭到德斯图卡型飞机的攻击，英巡洋舰“奈阿德”号和“卡里索尔”号受到重创。不可避免的结论是：英海军司令犯了错误。
根据英方正式报告，则意舰“萨季塔里奥”号的鱼雷没有命中，但该舰舰长锡加拉的行动却间接地造成对敌的严重损害。一当克宁汉上将知道金司令听任这样好的猎物成为漏网之鱼时，他立即下令给此时正在塞里果港以西的战列舰“华斯派脱”号和“刚勇”号、巡洋舰“格老塞斯脱”号和“斐吉”号以及7 艘驱逐舰，要它们驶进爱琴海和金司令的分队会合以追赶已经漏网的船队。正当这一支联合部队向北东航进之际，它遭到斯图卡型飞机的攻击，“华斯派脱”号受重创，金司令又下令总退却。这个运动又没有使其军舰脱离险境，因为斯图卡飞机此时已经把目标孤立起来，从而击沉了巡洋舰“格老塞斯脱”号和“斐吉”号以及驱逐舰“猎狗”号，“刚勇”号及其他军舰也受到损伤。
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