12月3日，日军开始全线向南京推进，南京保卫战正式开始，战至6日已陆续突破国军各部的警戒阵地，逼近南京外围。
6日下午，日军第16师团先头部队已突入南京近郊的汤山镇，卫戍司令部即令36师抽出一个团前去阻截。
7日，日军在猛烈炮火掩护下向南京外围第一线主阵地开始攻击。刚从镇江撤至南京的88师被迅即调往74军与66军结合部高桥门地区，36师以预备第2团配属战车连协同第66军、第41师向突入汤山镇的日军进行反击，但是日军后续部队已经到达，并抢先向66军、41师阵地猛攻，因此反击企图无法达成，预备第2团只得在东流以西抢占有利地形转入防御。
8日，局势更为紧张，日军先后攻占汤山镇、淳化镇、靖江、镇江、宣城等外围要点。国军只得收缩兵力退守复廓阵地。由于撤退仓促，日军又衔尾紧追，一些复廓阵地尚未稳固即被日军突破。至9日拂晓，日军已进至麒麟门、苍波门、光华门、雨花台等地，并开始进行总攻城垣的准备。
9日上午，突入光华门的日军第9师团开始攻击87师260旅在工兵学校的阵地，凭借灼烈火力支援于10时攻占工兵学校，进而日军坦克部队开始以坦克炮火力直接轰击城垣，甚至还有小股日军先头部队已突入城垣。卫戍司令部一面调预备队宪兵第2团增援，一面严令87师组织反击。87师副师长陈颐鼎指挥261旅和269旅各一部从通济门、天堂村向日军侧后反击，经过反复激战，终将光华门一线日军击退，重新夺回工兵学校。但仍有少数日军潜伏在光华门城门洞内。
10日战况更为激烈，特别是在南京城东南，日军已扫清复廓阵地直扼城垣。卫戍司令部急调156师驰援，87师在得到援军后终于顶住日军猛攻。入夜后，156师选派精干人员坠城垣而下，将潜伏在光华门城门洞内日军残部肃清。
而雨花台地区的88师正当日军进攻锋芒，遭到日军两个师团主力和坦克、飞机的协同猛攻，第一线工事全部毁于炮火，守军死伤甚重，被迫退守二线阵地。
11日，日军第16师团猛攻紫金山地区，教导总队拼死坚守，血战终日未失寸土！日军见正面强攻不成，乃调第13师团山田支队从其右翼加入战斗，迂回攻击紫金山。
雨花台一带激战犹酣，二线阵地工事也被日军炮火摧毁，守军且战且退，据守核心阵地继续战斗。日军第114师团直逼中华门，城垣及城楼均被日军炮火摧毁，少数日军乘势冲入城内，88师立即抽调部队迎击，几经苦战终将其逐出。
日军第10军直属的国崎支队在攻占当涂后于11日渡过长江，沿江西进直扑浦口。国军统帅部见日军已突破长江，南京局势日趋危急，为避免守军尽墨，保存有生力量，蒋介石令顾祝同转告唐生智当晚撤退，但唐生智考虑自己曾力主坚守，现在又要突然撤退，怕背上骂名，要求最高统帅直接传达清楚后方才撤退，当晚蒋介石电令唐生智可相机撤退，唐生智这才开始制定撤退计划。
12日，日军攻势更盛，雨花台核心阵地于10时许失守，守军88师264旅残部因后路中华门已被堵死，无法推入城内，只得在敌火力下沿护城河北进，结果死伤累累，残部于17时到达下关江边，乘坐88师自行控制的木船北渡长江撤至浦口。
日军攻占雨花台后，占据中华门外的制高点，对中华门一带城垣威胁极大，88师262旅冒着弹雨死据城垣，力战不退。88师师长孙元良竟在此危急关头率师部直属队擅自撤向下关，企图步264旅残部后尘渡江，在挹江门被36师师长宋希濂所阻，乃重回中华门。中午时分，日军集中炮火猛轰中华门城垣，中华门西侧城垣轰然而倒，日军随即蜂拥而入，88师抵敌不住，开始退入城内，中华门附近居民也为逃避战火向城内奔逃，难民、溃军拥挤道路，市内秩序由此大乱！
36师于14时接到卫戍司令部命令，在挹江门至下关一带戒严，严禁各部擅自渡江。而此时，日军第6师团已攻入中华门，第3师团等部也逼近中山门，守军在日军压迫纷纷后撤至乌龙山、紫金山一线，74军还曾准备在三汊河架设浮桥准备渡江，但被36师所阻。此时南京守军军心已经开始动摇。
蒋介石虽电令唐生智可相机撤退，但出于政治考虑还希望能多坚守一段时间，因此于12日又致电唐生智“如南京能多守一日，则民众多加一份光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变。”但是此令发出时，唐生智的撤退命令已经下达，朝令夕改只能增加指挥系统的混乱。
17时，唐生智召开师以上将领会议，部署撤退行动，下发撤退命令及计划。其计划基本设想是各部均从正面突围，只有少部随卫戍司令部从下关渡江。但是书面命令下达后，唐生智又以口头形式命令第87师、第88师、第74军和教导总队如不能全部突围，可用轮渡过江，向滁州集结。唐生智这一口头命令本意是为了能更多保存战斗力最强的中央军嫡系精锐部队，也是为了给蒋介石一个交代。但是这样一来却使本来就已混乱的撤退更为混乱，上述各部自然不会向正面突围而选择从相对比较安全的下关渡江，而其友邻则不明就里，也跟着撤退。还有一些部队根本不按照规定时间开始撤退，有的会议刚一结束便开始撤退，有的甚至还未接到命令就已经自行开始撤退。在此之中，一些高级将领只是向所属部队打电话通知撤退，便不顾部队自己先行渡江，其中不乏德式师的指挥官，如原87师师长现71军军长王敬久、87师现任师长沈发藻会议结束后就没有回指挥部直接奔下关，教导总队队长桂永清回到指挥部将撤退事宜告之参谋长邱清泉后就脱离部队先行赶往下关，而教导总队第2旅旅长胡启儒不等会议结束就以先去下关与36师联系为由只用电话通知第3团团长代行旅长职责，自己先去了下关。
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