虽然中国空军一再的以寡击众，但是究竟是实力有限，两个月内，中国的空军终于消耗殆尽了，日军从此几乎掌握了长江下游地区的绝对空优。华军要想前往战线已经是一件非常危险的事情，许多的华军部队是还没有到达前线，就已经一路遭到日机攻击而受到损失，后勤支持与伤患后送更是非常的困难，经常是处在时断时续的状态。
在这种情况下，宋美龄竟然还冒险亲自前往上海慰问伤患官兵，结果在路上遭到日机炸射，车毁人伤，被迫出国疗伤，这在现代战史而言，是几乎绝无仅有的实例。而蒋介石以最高统帅之尊，更是四度亲身冒险，前往上海前线指挥，而其中一次，更在苏州附近遭到日机追击炸射，个人生命几乎遭到不测。这种上自最高统帅夫妇，下到非正规军的武装力量，全都义无反顾的投入战线决战，表现出中国是要把这半世纪所遭到日本欺凌的屈辱与愤怒，全都化为与日军决一死战的行动，全中国上下的目标只有一个，要打出中国作战的士气与信心，要叫国际社会肯定中国的表现。
而在十月十七日，李宗仁的桂军王牌部队，第二十一集团军增援到前线，蒋介石认为中日两军在上海的战斗，已经到了最后关头，因此决定将二十一集团军，当成决战的预备队，立刻的投入战场，企图反击日军攻势，以争回蕴藻滨防线。但是由于这次的出击，时间上过于仓促，计划的配合又不够周延，而在战线上配合攻击的部队，根本已经没有战力可以发挥运用，因此造成攻势受挫。
日军立刻运用这个华军攻势受挫时机，发动反击，华军的阵地陷入支离破碎的状态，日军终于在十月二十五日攻陷战略重镇的大场，直逼苏州河，因此华军在上海作战防线，有被日军切断的危机，第十八师师长朱耀华因为大场的战线被突破，全师阵地溃散而拔枪自杀。因此在大场阵地被日军攻克之后，蒋介石只有下令华军的部队，全都后撤过苏州河，重新布防，事实上，在奉命撤退之时，华军还一直坚守闸北、江湾到庙行的市区阵地，日军根本无法越雷池一步，因而日军把坚守闸北阵地，不曾后退半步的八十八师，称做「可恨之师」。
为了营造国际舆论的报导与支持，蒋介石亲自下令，八八师留下一个营的兵力，据守四行仓库，与日军周旋到底，这就是被人传颂一时的「八百壮士」事迹，最后在租界各国的请求之下，这支孤军才退到租界之内。虽然这种作战无补于全局，但是却有极强的宣传效果。让中国人民兴奋，令日军脸上无光。
22.5 日军决定从金山卫登陆
此时，日本的大本营，对于日军在上海一直无法取得决定性的胜利，可以说是已经陷入困惑与激怒的状态，国际社会开始怀疑日军的战力，日本人民也开始从狂热中体会到挫败与死亡的忧虑。日本大本营再度权衡整个的中日战事发展，认为既然华军已将主力放在上海，因此日本要想速战速决，也只有在上海击溃蒋介石的主力，而松井石根经过三度增兵，还是无法取得决战的胜利，日本大本营除了再度增兵之外，也别无其它的选择。
于是日本大本营在十月二十六日，以临参命一二○号，做出最新的战斗序列的调整，下令由华北方面军抽调第十六师团，加入上海派遣军战斗序列，给松井石根增加决战的预备队兵力。同时另外以第六师团、第十八师团、第一一四师团，以及国崎支队等特战与支持部队，组成第十军的战斗序列，由柳川平助中将率领，前往上海地区参战。这样日本上海派遣军与第十军的部队，总计为九个师团两个旅团，人数达到二十七万人。
蒋介石眼看九国公约会员国，将在十一月三日于比利时召开会议，主题是讨论中日之战，蒋介石希望华军能够在上海地区继续作战，以利于中国提出国际仲裁，因此没有将已经面临作战力量衰竭的华军部队，向京沪线后方的纵深预定阵地调动，反而要求华军继续设法固守已经残破的阵地，而松井石根的部队，在得到大本营的支持与压力之下，只有拼命的设法强渡苏州河，继续的攻击华军阵地，于是中日两军又在苏州河南岸，陷入浴血的苦战之中。
正在此时，日本增援的第十军，突然在十一月五日，在杭州湾的金山卫登陆，抄包华军防线南方的背后。虽然蒋介石在上海作战初期，曾经设想过日军从金山卫登陆，抄包华军战线的背后可能，因此在沿岸建有简单的防御工事，以及留有部队监视。但是由于华军在上海的决战过于激烈，因此将防守杭州湾的部队抽调，蒋介石与德国军事顾问都认为，日军也已经全力的投入上海正面作战，不会有兵力再投入杭州湾的登陆。
蒋介石没有想到，日本大本营也是把所有的赌本，都投进了上海决战，竟然由华北方面军抽调兵力，组成第十军战斗序列，而由杭州湾登陆，迂回进攻华军防线的背后。蒋介石闻讯之后，立刻火速的调兵阻挡，但是华军事实上也没有兵力可调了，六十二师的回防阵地已经太迟，第六十七军刚从河南赶到，根本还没有完成集结，立刻就被日本第十军的主力所击溃。事实上就算是华军在杭州湾阵地待命，也根本没有可以阻挡日军第十军三个半师团登陆的军力。
日军在杭州湾登陆的战略企图，非常的明显，就是要从背后抄包在上海决战的华军，准备围歼华军主力，但是非常令人感到遗憾的是，蒋介石此时已经乱了方寸，没有对于这个情势的变化，做出即时与果断的退兵决定。蒋介石虽然设法抽调一切可能的部队去杭州湾沿岸，企图阻挡日本第十军的登陆与推进，但是却迟迟没有下令在上海地区参战的华军，立刻进行有计划的撤退。因此造成在杭州湾登陆的日军，有如势如破竹的直扑松江，准备切断沪杭路的交通，因而对在上海的华军，展开全面包围的态势。
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