这可惹了大祸。要饭的孩子还敢打人？尤其是你还是个大脚要饭的！于是一群妇女气势汹汹围上来问罪。祝氏只好低声下气，一句又一句地赔不是。看见母亲如此受欺，年少的张宗昌站在一旁，咬牙恨恨记在心里。
长到十七八岁的张宗昌尽显其父的土匪血统，好勇斗狠，惹是生非，逐渐祸害乡里。那时他在一个小酒馆当伙计，三天两天给老板惹麻烦。这个姓武的老板巴不得他早滚蛋，又不敢辞退他，就跟他说，你这么有本事的人，窝在家乡当个小伙计太埋没了，干吗不像你祖辈一样去闯关东呢，关东那是宝地，去了的人都发了财啊！
当时胶东确实有不少人闯关东，因此而发达的人的确不少，张宗昌被说动了，1900年，他和同乡结伴到了东北。
到了东北的张宗昌开始干的也算正经活儿，比如在营口赌场打杂，在吉林挖矿，在哈尔滨淘金，以及在镖局当保镖之类。但他嫌这些事太辛苦，来钱又实在太慢，觉得还是抢劫比较好。在哈尔滨期间，他伙同同乡洗劫了一户俄国夫妇开的钟表店，将店主杀害，变卖了钟表，购置了枪械，开始走上黑道。
多年的闯荡生活，使张宗昌养成了广交朋友、不吝金钱的作风，他又练出了一手好枪法和高超的马技，很快成为一帮匪徒的首领，初步锻炼出了“领导才能”。
干了几年打家劫舍的勾当后，洗手不干，他辗转来到俄国境内的海参崴，到华商总会当了个门警头目，也就相当于保安队长。
海参崴虽是俄国城市，人口中却有大半是中国移民，他们除了做正经生意，还经营赌场、妓院、烟馆，所以这个市治安极差。俄国方面懒得在这个华人之城下力气治理，华商总会只好自置门警，各商家按月交钱给门警机构，门警就负责保护安全，并协助俄警侦缉大小案件。
和游匪出身的陆荣廷受招安后对付游匪十分内行一样，刚从盗劫行业改行的张宗昌抓起小偷劫贼一样驾轻就熟，他的侦缉工作做得有声有色，深受华商总会赞许。这段时间里，没读过书的张宗昌因经常和俄国人接触，需要大拍马屁，他还学会了一些俄语。
势力逐渐大起来的张宗昌成了海参崴一霸，从事正当或不正当业务的商家都得巴结他。他要看戏，戏院的好座位要留给他；他要玩女人，妓院新到的姑娘必须由他“开苞”；他要钱，所有搞非法营运的商家都得给他抽头分红。在当上“山东王”之前，他在俄国的这个远东城市的社会上已经称王称霸了一回。
张宗昌在海参崴积累了第一桶金，后来带了一大笔钱，回到中俄边境绥芬河，召集一些亦农亦盗的人从事开垦，经营起农场来。
1911年辛亥革命爆发，黄兴派李徵五到东北去招兵。张宗昌根本不清楚革命军是什么内容，仅仅知道革命是造反，又听说黄兴招兵买马，能号召一营人就可以当管带，在当时张宗昌看来，一个管带是很大的官儿了，因此他就和把兄弟们一说，大家都愿追随他，就号召了一两千人。
张宗昌在这个机会里投奔了革命，这队人马参加了上海的光复军，他在上海都督陈其美手下任团长，两年后升任江苏陆军第三师师长。宋教仁被刺后反袁世凯的“二次革命”中，他奉黄兴命令在安徽蚌埠一带阻击冯国璋和张勋部，吃了大败仗，他本人也负伤。这时他又看准袁世凯势力大，二次革命必败，就再次投机，在前线带队投降了冯国璋。
投靠了北洋军阀的张宗昌开始并不得志，在冯国璋部下当个不痛不痒的副官长。让他开始出头的是受命暗杀了他的老上司陈其美。
二次革命后，陈其美流亡日本，在日本又加入了孙中山组织的中华革命党，此后干下了两起令袁世凯极为震惊的大事：一是布置十余人暗杀了上海镇守使、袁世凯的死党郑汝成；二是策动了肇和兵舰起义。
陈其美在上海及东南地区的影响力令袁世凯寝食难安，决心除此心腹大患，就叫人组织暗杀陈其美。这个人恰好是张宗昌的赌友，就把任务秘密交给了他，初笔经费是五万大洋。
暗杀成功在于张宗昌以前向部下施的一次小恩小惠：他还在革命军这一边的时候，手下有个当排长的老乡程子安，张宗昌曾排斥过他，但一次返乡时去看望了程子安的母亲，并送了三百大洋。身怀暗杀的任务的张宗昌来上海意外遇到程子安，程子安对他十分亲热、感激。交谈中，程子安说自己就在给陈其美跑腿，并且颇受排挤。张宗昌大喜，以重金为诱饵，拉拢程子安做了暗杀的内应。
1915年5月18日，孙中山的得力干将陈其美在上海萨坡赛路被刺身亡，以张宗昌为首的行刺一帮人先后得到了七十万大洋的赏金。
1917年张勋复辟失败后黎元洪去职，副总统冯国璋代理大总统，任命张宗昌为自己的侍从武官长；第二年，他又出任江苏第六混成旅旅长。在此期间，他招兵买马，纠集了六千多人。
张勋复辟失败后重掌大权的段祺瑞不肯恢复《中华民国临时约法》，孙中山发起了护法运动。这个第六混成旅还来不及训练就被派去镇压护法运动，结果在湖南被打得一败涂地。北洋政府派来的督战团要将他就地正法，幸亏有冯国璋念及他原为自己身边人，为他开脱，张宗昌逃过一劫。
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