但是张松觉得贾诩目标太大，天下有几个不认识贾诩的，要是袁术的斥候发现贾诩不在陈林身边，总是不好的，所以张松自荐下荆州。陈林但是张松出事，特意让周仓保护，寸步不离。
张松意气风发，这是他第一次独自办事，正是让主公大开眼界的时候，张松心中暗暗的想到，要是此行不敲诈回来四五万石粮食，张松就死在襄阳得了。快舟顺水而下，一日百余里，转眼张松的小舟就到了襄阳。荆州的治所本不在襄阳，但是刘表单骑下荆州之后，就在襄阳办公了，襄阳自然也就成了荆州的治所之地。张松一上岸，就觉得这荆州风景与汉中蜀中大不同，现已近年关，荆州还是一片青葱，随处可见绿色相依，令人心旷神怡。张松感慨，怪不得荆州出名士，如此环境正是专心研学的好地方啊，灵气，灵气啊。
张松要见刘表，却不能光明正大的表明自己的身份，只能暗中与刘表接触，这就难多了。堂堂州牧可不是谁都能见到的。张松有招，好不容易进了襄阳之后，张松连夜带着珠宝来见蔡瑁。这蔡瑁可是了不得的人物，蔡瑁姑丈就是老太尉张温，而蔡瑁如今的两个妹妹，一个是州牧刘表的妻妾，一个是荆州名士黄容黄承彦的妻妾。蔡瑁此时又是蔡家的家主，蔡瑁在荆州的实力几乎通天了。但是蔡瑁为人自傲自喜，还有点贪婪，于是张松决定从蔡瑁这里打开绝口。
周仓也不知道张松跟蔡瑁说了什么，周仓只知道那晚他跟张松带着珠宝去了一趟蔡府，给看门的丢了十两金子，就见到了蔡瑁。再后来的事情周仓就不知道，因为他被蔡瑁安排在外面大鱼大肉的吃了起来。等周仓吃饱，正打嗝呢，张松就出来了，身后蔡瑁也在让张松走之后，就急忙骑马出门，也不知道去干嘛。第二日天刚刚亮，就有军士来寻张松，说是州牧请见。
张松笑了笑，昨夜不过是对蔡瑁先是一通夸，送上珠宝，然后再一通言语说服，事情就搞定了，张松对蔡瑁说自己是来借粮的，蔡瑁只要做个引见就行，一箱子的金子都在手中了，做个引见有何不可啊，于是今日刘表就命人来请了。
借粮？哼，张松心中暗道，很快就让你们自己送粮。
因为张松没有递交文书，所以刘表只当成是一次简单的会面，在偏厅接见了张松，张松一愣，继而心中鄙夷刘表的这种行为，看不起某，等下就要来求某，张松如是想。
刘表与蔡瑁还有蒯良，蒯良乃是刘表迅速掌控荆州的功臣，同时也是荆州士族的代表之一，深得刘表信任。原本刘表连都不愿意接见张松的，也是蒯良说汉中乃是荆州近邻，相处好了对荆州有好处，况且现在南阳还没有收回来。刘表才勉强同意接见张松，但是此时一见张松身材短小，相貌丑陋的样子，顿时不喜。刘表本身长得一表人才，加上又有一身的文学修为，自认潇洒，对于张松这样的人，肯定是不喜的。
张松一看刘表的表情，心中恼怒，但是多年的这种待遇已经让张松习惯了，天下只有主公能真心相待啊。张松故意不败见刘表，开口就说：“州牧大人，松乃汉中太守幕僚，前来借粮，望州牧大人借给汉中十万石粮草。”
刘表大怒，本身就不喜这人，开口又那么粗狂无礼，十万石，十万石够一万普通人过两年了。刘表张口就喊：“来人啊，将此狂徒打出去。”蔡瑁大为气愤，这张松不是存心给蔡瑁找不痛快吗。倒是蒯良十分的冷静，汉中太守陈林是一个年轻有为的太守，将汉中治理得很好，蒯良早有耳闻，怎么汉中借粮可能会派这样的狂徒而来呢，其中定有隐情。急忙喊住：“主公且慢。”
张松一脸的淡定和冷静，见此人喊停，深思此人不简单啊，但见此人身高八尺羽扇在手，一副运筹帷幄的神情。张松不由问道：“敢问先生大名？”
“荆州主薄蒯良蒯子柔。”
张松一副原来如此的神情，又见蒯良问道：“先生前来借粮，不知为何不愿乘上公文呢，而是私下而来，其中必有隐情，先生不妨直说。”
无非就是今年大水，汉中数十万人陷于灾难之中，粮草不足，不足以支撑到明年秋收，特来借粮什么的。刘表越听越气，不顾蒯良的神情，一挥手：“没有，荆州此次也遭了大水，无数百姓等着救援呢，没有余粮借出去。”
张松笑了，打一开始，张松就因为刘表的表情而没有想过要好好说，张松心中有气。这点蒯良在与张松对话几句之后倒立马发现了，因为张松与蒯良对话却是有利有条有理有据的，丝毫没有那股冲劲。只有对刘表的时候才这样。刘表见张松反而大笑，更加不喜，喊道：“不送。”
张松哼了一句，转身就走，蒯良急得，三步，张松回头说了一句：“十万大军虎视眈眈望荆州，不日就要进攻，州牧大人可要小心了。”刘表蒯良蔡瑁都大惊失色，蒯良急忙冲上来拉住张松：“子乔，何故如此？”刘表更加心惊，莫看当年刘表一个人独闯荆州，其实胆小着呢。刘表大叫：“十万？汉中哪来的十万大军？”刘表还以为是张松在拿汉中来吓唬自己。
张松更加不屑，汉中人口才五十万，怎么可能有十万大军，这话都问的出来。“我汉中无缘无故自不会攻打州牧，既然州牧大人不愿借粮，容某告退。”刘表大惊失声喊道：“站住。”张松回头一看，斜着头冷冷的说道：“州牧大人要强留某？如此只怕我汉中就真的要派人来寻某了。”如今汉朝失威，诸侯成形，各不相理，谁也不在受谁的命令，所以怒气上头的张松才敢这样对刘表，要是放了以前，就是刘表当着张松头上吐痰张松都不见得敢大声说话。
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