薛收逝去后，李世民为了凑够“十八学士”之数，将刘孝孙替补入列，刘孝孙此时任吴王李恪的咨议参军。
李世民道：“对呀，朕眼前所见仅有你与许敬宗二人，其他人都难以见到。玄龄，朕记得于志宁宅中的小山还算别致，你再叫上褚亮和孔颖达，若明日为晴天，我们到于志宁宅中聚聚如何？”
“臣即去传旨。陛下，算来许敬宗还算年轻，明日是否也叫上他？”
“不用。朕想与几位老臣聚聚，就不用叫他了。”
于志宁在李世民即位之后，被授为中书省中书侍郎。贞观四年，李靖带兵击破东突厥，李世民在显德殿召集二品以上官员赴宴。席间，李世民忽然发现于志宁未来，就问房玄龄何故，房玄龄答道：“于志宁现为中书侍郎，列正三品。陛下今日召二品以上官员来宫，所以他没来。”李世民说道：“于卿随朕多年，今日盛宴，岂能缺他？”遂唤人去传。事后，李世民授于志宁为散骑常侍，官秩为从二品，另授其为太子左庶子，让其专心教导太子李承乾。从此开始，于志宁在太子左庶子的位置上一直干了下去，直到今日依然没变。说来人生有许多转折，于志宁因官品未到二品被李世民晋职，此转折因此定下了于志宁一生的官运，看似很稳固，然他再没有机会升迁，亦属无奈。
不过于志宁教导李承乾，可谓尽心尽职。当李承乾年幼之时，于志宁与孔颖达、张玄素一起，精心教导其典籍，并释其义。随着李承乾年龄渐长，于志宁看到李承乾开始喜欢声色犬马，游戏无节制，他或著文劝告，或当面劝谏，惹得李承乾非常不耐烦。久而久之，李承乾竟然产生了除去于志宁以使自己耳目清净的心思。于志宁母丧，其归家守孝。李承乾觉得此时除掉于志宁，可以免去自身的麻烦，遂派张师政和纥干承基前去刺杀。这二人经过一番寻找，发现于志宁深夜之中还在苫庐中苦苦为母守孝，遂使二人良心发现，不忍刺杀。他们回东宫后向李承乾谎称于志宁身边人很多，难以下手，于志宁因此躲过这一劫。
于志宁教导李承乾之余，爱读书，经常吟诗作赋。府中经常有文人来访，彼此唱和不断。其庭院约有十亩地，而园林占其大半。其水池四侧，植有竹子千棵，水池中间，建有一座有飞泉流水的小山。如此，园中岛、树、桥、道相间，实为一幅美丽的图画。春时众木花绽，方舟逶迤，幽绝更胜桃花源；夏时石寒水清，松密竹深，清凉胜于古吹台；秋时金飙扫林，月委皓素，幽淡可比西楼；冬时大雪盈尺，玉树罗生，畅旷过于山阴。由于于志宁宅第有如此多的妙处，这里就成了文人雅士聚集的所在。
第二日，春光明媚，花香袭人，李世民果然驾临于志宁宅中。其时，房玄龄、于志宁、褚亮、孔颖达早早候在门外拜迎。李世民望见四人候在门外，到门前即走下车来，一一搀起四人，说道：“朕今日来欲同众卿温习昔日秦王府故事，你们那时见到朕，哪儿有如此多的虚礼？走吧，我们一同入府。”
李世民让随行之人留在门外，仅带太子李承乾及阎立本随同入门。他们进入园中，李世民笑对于志宁道：“于卿，瞧你这园中池亭台阁，幽竹菰蒲，可谓独得其妙。你在教授太子之余，有此风雅之趣，实属难得。”
于志宁惶恐答道：“臣爱吟诗赏物，宦途所积皆用于此园，又招多人来此聚饮，总怕皇上怪罪，责臣不专心教授太子，偏好风花雪月之道。”
李世民摇头道：“魏征在日，常常谏朕要克制己欲，他深恐朕贪图安逸会荒废政事。察古来君主，贪逸误国者不可胜数，则魏征所谏不为错。然国家富足之后，臣工俸禄要增加，朕不会让臣子们蓬头垢面，作苦行僧之状。天生万物，即是让人来享受的，你有此心绪，若依然居陋室简屋，这样的话，一者是暴殄天物，二者亦非朕所愿。臣民艰苦，岂是朕大治天下之初衷？”
群臣点头称是。
李世民又道：“不过，人之欲望无穷无尽，须适可而止。太子，你生来即处富贵丛中，未尝艰苦创业之难，更须谨慎。”
李承乾躬身答应，说道：“儿臣多听恩师教诲，知道创天下难，守天下更难，自知谨慎为之。”
“嗯，你能有此思，不枉于卿、玄龄等人的一番教诲。”李世民平时难得夸赞李承乾一句，想是今日，心情愉快，就顺便赞了一句。
于志宁将众人引入琴亭，这里面对水池，一桥连接池中小山，可以听到潺潺流水声。琴亭一侧有七弦琴之位，一女焚香而立，飘然操琴。琴声与水声相间，甚为和谐。
李世民细辨其音，说道：“琴乐为《高山流水》，与此园景相谐。众卿，都坐吧。朕观景赏乐，心中恬静，这番心绪，实与昔日秦王府时不同。”
李世民唤阎立本取来《十八学士图赞》，让他将图赞摊在面前的青石案上。该册经历二十余年时间，封皮已然有些发黄，不过翻开册子，里面颜色依然鲜艳，人物栩栩如生。
褚亮感叹道：“想起当初绘画之时，苏世长在翼然亭里谈笑风生。如今图画犹在，苏世长之音容笑貌宛在目前，可人呢，十余年前已然溺水而亡。”
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