21岁
1833年正月，去北京参加会试，沿路写了《燕台杂感》组诗，忧虑新疆形势。 4月发榜，左宗棠落榜。回湖南后，上书湖南主考官徐法绩，要求他在湖南开讲经世致用课程。回到左家塅后，左宗棠将父亲的家产全部送给了侄儿左世延，自己从此寄居在湘潭周家。这年8月，长女左孝瑜出生。
22岁
1834年，从桂在堂里分居“西屋”，另起炉灶。第一次有了自己的小家，左宗棠难掩兴奋，在门口大书对联明志：“身无半亩，心忧天下；读破万卷，神交古人”。这年12月，次女左孝琪出生。
23岁
1835年，左宗棠第二次进京参加会试。考官阅卷后左宗棠被选取为第15名。但湖南录取多出一名，而湖北少了一名，左宗棠因年龄最小，按年龄排序，名字被放在湖南籍考生最后，不幸被圈掉，改为“誊录”。左宗棠自认为是当代诸葛亮，将来必做大事，放弃“誊录”，空手返乡。
24岁
1836年，应湖南巡抚吴荣光邀请，主讲渌江书院，专论经世致用学问。这年，他将22岁时写的“身无半亩，心忧天下；读破万卷，神交古人”对联挥毫写就，挂在书院内。每天讲学后回湘潭，晚上抽空自画中国地图。同年，纳张茹为妾。
25岁
1837年，两江总督陶澍回乡探亲，路过醴陵，与左宗棠见面，结为忘年交。这年3月，三女左孝琳出生， 9月，四女左孝瑸出生。
冬，左宗棠去北京，参加第三次会试。
26岁
1838年，第三次会试落榜，发誓不再参加会试。见榜后去南京两江总督府拜会陶澍，陶澍当面托孤，结为亲家。回乡后，继续研究舆地学、读农书，写下《广区田图说》。
28岁
1840年春，因陶澍去世，来到安化小淹陶家，设馆授徒，教陶澍儿子陶桄读书。自己则勤奋苦读，侧重研究新疆问题与江浙海防，内容无所不涉猎，为日后出山打下扎实的知识基础。
29岁
1841年，左宗棠得知鸦片战争中国大败，愤懑无比，做感事诗四首，对列强入侵强烈愤慨，对腐败清廷进行清议抨击。
31岁
1843年，左宗棠利用在陶家教书3年所得900两白银，在湘阴柳家冲买地70亩，建柳庄。第二年9月，全家从湘潭迁回湘阴，自号“湘上农人”，过上乡绅生活。
34岁
1846年，在柳庄过乡村生活，编成《朴存阁农书》。同年8月，长子左孝威出生。
35岁
1847年4月，次子左孝宽出生；同年8月，长女左孝瑜嫁给安化陶桄。与陶澍正式结为亲家，让左宗棠在官场名声大震。
36岁
1848年，湖南突然遭遇汹涌洪灾，左宗棠发起建立“仁风团”义仓。家人全部病倒，左宗棠作“男呻女吟四壁空”自嘲。左宗棠为谋生计，到长沙徽国朱文公祠设馆授徒，带了5名学生，陶桄仍跟他学习。
37岁
1849年，左宗棠为谋生计，继续在长沙徽国朱文公祠设馆授徒。
38岁
1850年1月3日，与林则徐湘江夜谈，纵论天下大事，直到天亮。林则徐事业托孤，寄望左宗棠完成自己未竟的边疆事业。赠诗“苟利国家生死以，岂因祸福避趋之”，成为左宗棠日后收复新疆最强劲的精神动力支点。林则徐成为左宗棠日后为官的榜样。
40岁
1852年（清咸丰二年）6月，太平军席卷至长沙，左宗棠与郭嵩焘共同携全家隐避于白水洞。随后，胡林翼、江忠源力荐，湖南巡抚张亮基三顾左庐，左宗棠第一次出山，入主湖南幕府，解了长沙之围。“内清四境，外援五省”，初步造成“中国不可一日无湖南”的大格局、大气象。
41岁
1853年6月，随张亮基去湖北幕府，成功将太平军驱逐出境。随后，张亮基调任山东巡抚，左宗棠辞归， 10月25日回居白水洞。
42岁
1854年4月，应新任湖南巡抚骆秉章力邀，开始第二次入主湖南幕府。家眷寄居湘潭周家。这时开始，大权独断，成为湖南官场事实上的一把手，“湖南不可一日无左宗棠”的局面开始形成。
45岁
1855年，胡林翼、骆秉章出资帮助，左宗棠全家迁居长沙司马桥。9月，四子左孝同出生。
48岁
1860年1月，因“樊燮事件”，左宗棠置身刀口浪尖，命悬一线。离开骆秉章幕府，去北京参加会试，被胡林翼派人秘密阻回。
6月，因祸得福，以四品京堂候补，襄办两江总督曾国藩军务。随后历时两个月，建成楚军。 9月22日，率楚军从长沙金盆岭出发，增援江西。 11月初，到达江西景德镇，首战大败太平军。本命年，“当代诸葛亮”大梦从理想开始照进现实。
49岁
1861年（清同治元年） 1月27日，被授三品京堂候补。 4月，大败太平军劲敌李世贤部于乐平。 12月29日，进攻杭州。
50岁
1862年1月24日，补授浙江巡抚。胡雪岩主动前来资助。战争之余，着手浙江建设，带头在浙江整顿吏治、搞节俭，以解决形式主义、官僚主义、享乐主义和奢靡之风。
51岁
1863年5月5日，提升为闽浙总督，兼任浙江巡抚，接近了做当代诸葛亮的大梦，践行“飞黄腾达之日，不被人嫉”的个人格言。
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