封锁港口的尝试失败后，情况变得很清楚了，要想拔掉这颗钉子的方法只有两个：一个是把西班牙分舰队引出港后将其消灭；另一个是桑普森的舰队尾随着西班牙舰队入港。桑普森向华盛顿要求派兵打击海岸炮兵，使他能派小艇排雷。
陆军已经等急了，因为到这时只有海军和少数海军陆战队参加了战斗。急于参战的陆军很快就在坦帕集结了1.6万名士兵，由陆军少将威廉·R·沙夫特指挥。5月31日，陆军部给沙夫特下达命令，要求他：
在海军的掩护下前往古巴圣地亚哥附近，并在你认为合适的西部或东部登陆，然后将部队部署在能俯视港口或内陆的高地或山上，使你能最有效地俘获或歼灭当地敌军。要支援海军小艇排雷，并协助海军俘获或摧毁圣地亚哥港口内的西班牙舰队。
沙夫特被授予了相当大的自主权，他有权自行判断，并有权在他认为合适的时机对圣地亚哥城和西班牙陆军的主力开战。海军的任务是特定的，而沙夫特却有选择行动的自由。这一事实表明，海军部与陆军部之间是不协调的。另外，需要相互支援和共同作战的沙夫特和桑普森两人除了美国总统之外，竟没有一个共同的上级。
这支作战部队乘商船在海军的护送下于6月中旬从坦帕出发，20日到达了圣地亚哥。部队中包括伦纳德·伍德将军的义勇骑兵。此外西奥多·罗斯福也随船到达，大战在即的时刻，他无法坐在海军部的办公室里。陆军在离圣地亚哥18海里的代基里登陆，登陆很费劲，共耗时4天，海军给予了支援，派小艇运送部队上岸。
图36 圣地亚哥之战
图36 圣地亚哥之战
6月20日，桑普森少将和加西亚将军等古巴军官与沙夫特将军进行了唯一的一次协商。会上并没有做出任何决定，但桑普森对这次协商还是满意的，因为沙夫特已经同意将海岸炮兵列为打击目标，而沙夫特也同样相信桑普森已经同意将圣地亚哥城作为陆军的攻击目标。这位将军后来声称，在他对桑普森的一位参谋口述的备忘录中记录着这次攻击圣地亚哥城的决定。无论怎样，当后来沙夫特率领他的部队直接插入内陆时，桑普森一直认为这是一场佯攻，随后就会出现对海岸炮兵的攻击。几天后，当沙夫特将军通报桑普森说，圣地亚哥城是他的进攻的目标时，桑普森大吃一惊。
此时，陆军部队因为崎岖的道路和重重路障的阻拦，加之热带的酷暑，行进速度缓慢。有些人已经因中暑或患伤寒病而病倒了。在圣胡安山和埃尔卡尼，撤退中的西班牙人进行了抵抗，给登陆部队造成了近十分之一的伤亡。63岁，体重超过300磅的沙夫特因发烧出不了帐篷。这一打击使他有些惊慌，准备撤退了。他给桑普森发了一封急信：“昨天进行了一场恶战，但我的战线已经推进到离城市四分之三英里处并在那里掘壕固守。请速采取行动对入港口施加压力，避免我部的更大伤亡。”这样，因各种原因被困在城外的陆军现在要求海军进入雷区，以援助被桑普森将军认为误解了陆军正确使命的陆军作战部队。桑普森因无法通过信使与沙夫特就陆、海军各自的作战任务达成协议而十分恼怒。7月3日，他乘旗舰“纽约”号沿海岸线东驶，去与沙夫特面谈。桑普森此次离开圣地亚哥封锁线造成了后来与施莱的争议。
桑普森还没上岸，他与沙夫特的分歧就被塞韦拉给解决了。虽然美方认为形势紧迫，但西班牙人也有同感。他们相信圣地亚哥城保不住而且自己的舰队就要被俘获了。为了防止坐以待毙，布兰科总督从哈瓦那打电报给塞韦拉，要他不惜一切代价将舰队开出港口。塞韦拉乘桑普森离开封锁线和“马萨诸塞”号去关塔那摩加煤的机会启航了。上午9时35分，西班牙旗舰“玛丽亚·特雷莎”号为先导，后面跟着巡洋舰“比斯卡亚”号、“克里斯托瓦尔·科隆”号、“奥肯多”号和两艘驱逐舰。“纽约”号发现了“特雷莎”号在入港口处冒出的浓烟，它立即转向，并发出了战斗警报，全速西驶，试图赶去协助施莱指挥战斗。桑普森离开时将作战指挥权交给了施莱。
在圣地亚哥城外的海面上，封锁港口的军舰收拢了。“特雷莎”号刚一露面就遭到了打击。“特雷莎”号向施莱的旗舰“布鲁克林”号冲来，好象要迎头撞击。“布鲁克林”号向左舷转向，正好横在了“得克萨斯”号的舰艏。“得克萨斯”号全速倒车。“布鲁克林”号差不多转了一整圈后才与其他正在追击已经冲出封锁线的西班牙舰队的美舰一起向西追去。“布鲁克林”号为什么起初向东而不向西？是为了避免碰撞，还是为了给别的美舰让开射界，或是为了拉开距离？这个疑问始终没有令人满意的解释。施莱本人也只是说：“那是在当时情况下采取的机动措施。”“毫无疑问它扭转了败局。”
速度很快的“布鲁克林”号不多时就赶超到舰队的前头。紧随其后的是“俄勒冈”号、“衣阿华”号、“得克萨斯”号和“印第安纳”号。与此同时，经过改装的小快艇“格洛斯特”号紧紧咬住了两艘西班牙驱逐舰。在美国军舰密集的炮火轰击下，“特雷莎”号大约中了30发炮弹，蒸汽管道断裂，木制甲板起火。它向岸边驶去，在离港口以西6海里处抢滩。
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