彰化城小，难防守，而城东八卦山可俯瞰全城，守山即足以守城，故八卦山为布防的重点。吴彭年分四营守八卦山：吴汤兴、徐骧所统新苗军两营；李土炳所带黑旗七星队一营；沈福山所带黑旗军亲兵队一营。黑旗军守备王德标、孔宪盈守中寮和茄冬脚。彰化知县罗树勋及其子云林知县罗汝泽，率防军营守大竹园、中庄仔一带。吴彭年则亲自驻守茄冬脚指挥。
日军前卫占领大甲的当天，近卫师团司令部亦到达大甲。八月二十五日，北白川能久亲王抵距彰化城仅十里的大肚街妈祖宫，命山根信成少将亲至大肚溪北岸侦察。是夜，山根派人泅渡大肚溪，接近黑旗军兵营，以观察动静；令炮兵队选择适宜的炮兵阵地，并亲率第一联队第二大队寻找涉渡地点，终在距黑旗军驻营约一千五百公尺的大肚溪上游，发现了一处水深仅一公尺左右的河段，适于大部队涉渡。二十六日，北白川率山根、参谋长鲛岛、师团参谋绪方、明石、河村、总督府参谋林、石井等十余人，乘马到大肚溪北岸崁仔脚附近，以就近侦察八卦山阵地。南岸守军发现，“榴弹飞落左恻，弹丸蹴立，沙土濆起，幕僚吃惊劝避。”注5北白川受轻伤，坐骑被击毙。
根据两天侦察的结果，北白川能久制定了周密的进攻方案，将师团兵力分为三部分：右翼队，以川村景明少将为司令官，率领步兵第一联队第一大队(缺两个中队)、步兵第二联队(缺第一大队)、炮兵联队(缺第二大队)以机关炮第一和第四中队；左翼队，以山根信成少将为司令官，率领步兵第三联队(缺第二大队)、步兵第四联队(缺第二大队)、步兵第一联队第二大队及炮兵第二大队；本队由北白川亲自指挥，包括步兵第一联队(缺第一大队本部及两个中队)及骑兵大队(缺两个小队)。
八月二十七日中午，北白川能久在大肚街师团司令部发布进攻命令。规定二十八日为进攻之期，各部队的分工是：“右翼队自午前五时三十分攻击正面之故，左翼队于明日黎明前从汴仔头上游约一千五百公尺之涉渡点过河，与右翼队配合，攻击敌军第一线，并以一部分兵力向八卦山炮台前进，本队的工兵大队在右翼队击退正面之敌后，在汴仔头架桥，其准备工作须于今日完成，并增派一百名军夫，帮助搜集架桥材料。”注6其意图是，置川村的右翼队于正面，实行牵制运动，而让山根的左翼队担任主攻，以优势兵力直逼八卦山炮台。
是日午夜，山根信成奉师团长训令，命步兵第四联队长内藤正明大佐率第一大队、炮兵第二大队(缺第四中队)及第一联队第二大队第七、第八两个中队，务于凌晨三时前渡河完毕；左翼队之其余部队，于凌晨二时三十分集合于大肚街以东露营地前方之田间。午夜之前，内藤召集各中队长布置有关涉渡事宜，然后按行军序列过河。此时，“黑云蔽天．四面寂寥，夜色沉沉，士卒衔枚，徒涉大肚溪急流。河水深及腰部，逝波如矢，终于偷渡成功。”注7过河后，内藤即率队过昔沙坑、柴梳金，宜趋八卦山东侧。
八月二十八日晨五时三十分，川村景明指挥右翼队的炮兵，开始炮击黑旗军的正面防线。这是日军发起总攻的信号。于是，内藤率各中队以全速向八卦山前进。继炮兵第二大队之后，步兵第—联队第二大队长千田贞干大尉率第七、第八两个中队，跑步向前，进逼八卦山。此时，山根信成率领步兵第一联队第二大队第五、第六两个中队。步兵第三联队第一大队，以及骑兵、炮兵和工兵，也已渡河完毕，即命步兵第一联队第二大队第五、第六中队及步兵第三联队第三中队，从南岸正面守军的东侧插进，包抄其后路。川村在命令炮兵进行炮击的同时，率右翼队涉渡大肚溪，攻击黑旗军之左翼。北白川能久则坐镇大肚溪北岸，观察战斗形势的发展。
六时许，内藤正明率部登上八卦山东面的一个山头。随后，千田贞干也率两个中队来到，立即向八卦山炮台前进。八卦山炮台“以石垒壁，有可容一营多兵力的兵营，设置重炮一门，山炮一门及后装炮二门,并有军械、弹药库，惟对后路未曾设防。”注8炮台守军见日军来攻，即发炮抗御。日军左翼队在山根信成的指挥下，步炮协同作战，以猛烈炮火掩护步兵攻山。日军以六个中队的兵力，从东、西、南三个方面向八卦山炮台发起冲锋。吴汤兴手持短铳，足登草履，帕首束腰，往来指挥，大呼杀贼。徐骧也麾军力战。然日军炮火炽烈，势不能支。李士炳、沈福山先后阵亡。吴汤兴决心与敌死战，不幸中弹仆地，鲜血洒于八卦山巅。对于吴汤兴之死，有人赞之曰：“汤兴固好男儿，不臣倭，不屈节，执戈制梃，授命疆场，其心嚼然而不滓，虽与日月争光可也。”注9吴汤兴牺牲后，八卦山守军亦伤亡殆尽，且弹药告罄，徐骧率余部二十人走后山，突围而出。日军遂登八卦山。时为上午七时十分。
此时，中路的战斗也已结束。罗树勋、罗汝泽父子出南门，匿乡间，数日后至鹿港渡闽。知府黎景嵩见状，亦偕李维义奔鹿港，又循海至台南。
唯独西路的战斗，仍在激烈进行。先是，川村景明率日军右翼队过大肚溪，经国姓井向中寮、茄冬脚前进。王德标“跃出队御之，势猛甚。黑旗七星队从之。日军多死伤，不能前。”孔宪盈亦在茄冬脚力战，与日军相持。吴彭年正在督战，见八卦山已竖日旗，便勒马率军回救。至南坛巷，亲率黑旗七星队三百人夺山。日军猛放排炮，七星队伤亡甚众，难以向前。左右掖而奔，吴彭年厉声斥之，乃止。而山上敌弹密如雨落，吴彭年身中数弹，犹奋力向前，终不支仆地，壮烈殉国。有诗人作《哀季子歌》，云：“巨炮雷轰力劈山，榴弹雨下响甸甸，身中数枪靡完体，据鞍转战莫敢撄。血溅衣襟溘然逝，凛凛面色犹如生。……人居世上谁无死？泰山鸿毛权重轻。”对吴彭年的爱国精神及其牺牲价值，给予了充分的肯定。甚至认为：“公故不顾成败利钝，效死弗去，直欲以身报国，不敢畏缩不前。卒至身中数枪，与马同阵亡。古之忠臣烈士，何以加此哉？”注10这个评价并不是过分的。
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