1906年的11月，正在练习绘画的李叔同无意中看到了给他送饭的房东女儿福基（福基的身份存在各种版本，有说法称她是艺校的学生，也有说认为她从外地到东京谋生），刹那间，李叔同发现了自己寻觅已久的最佳模特人选。李请福基做自己裸体模特，福基答应了。福基成了李叔同的专职模特，每当画作完成，李叔同都会让她评价一番。在一段时间的合作后，二人暗生情愫，跨越了画家和模特的界限。
二人是否结婚，我们不得而知。1911年3月，李叔同带着福基回到中国。大约为避免矛盾，李叔同将她安顿在上海，自己先是在天津直隶模范工业学堂任图画老师，后任教于浙江省立第一师范学校。在天津时，一到假期，李叔同便回上海与福基团聚；在杭州任教时，一般每周周末回上海，星期日下午返回杭州。
李鸿梁记录过海伦路的李叔同寓所：“是一上一下的房子，除靠壁的书架以外，还有一架可以旋转的方形两层书架，摆在进门的右角，上面有一个圆盆，里面栽着松竹梅三友，半盆泥土低陷下去处铺上了些细粒的白石……”
1918年正月十五，李叔同在杭州虎跑寺皈依佛门，他和福基12年的情缘走到尽头，从此佛俗异途，永不相叙。
出家后，李叔同请好友杨白民转告福基自己皈依佛门之事，并委托杨将她送回日本。
丰一吟记载，福基曾到杭州与弘一会面。她在得知李叔同出家的消息后（也有说法称她是回日本后几年后，又重新到中国与弘一会面），找到杨白民，要求见李叔同一面，杨只好将她带到杭州。弘一法师得知后，不好回避，于是同意在西湖边会面。福基恳求弘一不要弃她而遁入空门，但是弘一去意已定，送给她一块手表作为纪念，并说：“你有技术（福基原本学过医），回日本去不会失业。”会面结束后，弘一就雇了小舟回寺。
福基与李叔同未育有儿女。杨白民按李叔同的委托，将其送回了日本，从此福基再无任何消息。
黄炎培记载，李叔同的夫人曾到上海，要求杨白民夫人和黄炎培夫人陪她到杭州找李叔同。三位女眷在杭州走访了好多寺庙才找到。四人一同到岳庙前临湖的一家素食店用餐。吃饭时，三人问一句，李叔同答一句，一顿饭吃完，李始终没有主动说过一句话，也没有抬头看一下女眷们。吃完饭，李便“告辞归山，雇一叶小舟，三人送到船边，叔同一人上船了，船开行了，叔同从不一回头。但见一桨一桨荡向湖心，直到连人带船一齐埋没湖云深处，什么都不见，叔同最后依然不一顾。叔同夫人大哭而归。”
黄炎培的这段记载，有人称是俞氏夫人，当时俞夫人自感将不久于人世，决定到杭州劝说丈夫还俗。也有人说是日籍夫人，丰子恺的女儿丰一吟曾记载，日籍夫人回日本后，曾回中国找杨白民要求见李叔同。
【红尘】
李叔同生于天津官宦富商之家，父亲李筱楼五十三岁中进士，曾在吏部任职，但很快便辞官，回家继承家业，经营盐业和银钱业。李筱楼与李鸿章为同年，李筱楼辞官后，他的继任者就是李鸿章，他去世后，在丧礼上为他“点主”的就是李鸿章。李叔同的生母王太夫人为李筱楼第三房妾室。李叔同出生时，李筱楼已六十八岁，长兄李文锦（李叔同出生时已去世多年）比他大五十岁，而他的母亲却只有二十虚岁。母亲王氏能诗文。李叔同5岁丧父，在母亲的扶养下成长。
李叔同的三子李端描绘过李家的富庶：“据我们看门房的老家人张顺对我讲过，说我爷爷在世时，我家曾多次来过‘镖’。这应该是我家干盐务的收入，通过镖行从引地押运到津的。张顺说，来‘镖’的时候，前门大开，成箱的财物卸在前边的柜房里，热闹极了。张顺还为我学过来‘镖’时镖行人喊‘来——镖——了’的声音。”
李筱楼去世后，李家人相继去世。l896年初夏，天津气候反常，先后发生了日食、地震和水灾，瘟疫随之流行，李叔同的亲友中也有数人相继亡故。这让李叔同深感人事无常。
李叔同十多岁时，见兄长李文熙待人接物，礼貌因人的贵贱不同而有异，心里很是不平，遂反其兄之道而行之，遇到贫贱之人反而态度恭敬，遇到富贵之人反而态度轻贱。
李叔同的成长环境让他拥有了忧郁的气质。1900年，李叔同20岁生日的前一天，次子李准出生。弱冠之年的李叔同没有丝毫喜悦之情，反而写下饱含愁苦之情、感慨韶华易逝的《老少年曲》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊？朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。”
1902年11月，南洋公学发生退学风潮。一名学生误将一瓶墨水泼到了一位思想封建的教师座位上，引发了师生间的争执，校方为平息该教师的忿怒，将几名学生全部逐出校门。有学生找到校方解释，竟被校方一同开除，事情一发不可收拾，在多次据理力争无功而返之后，蔡元培与其他几名教师一起愤然离校，特科班的学生为抗议校方的蛮横专制，追随蔡全体退出了南洋公学，李叔同也是其中一员，他的学业就此中断。
是年秋，清庭为庆祝慈禧太后与光绪皇帝重返北京及光绪帝三十岁诞辰，特开恩科。李叔同到杭州应试。此次应试的浙江士子多达九千余人，而正副二榜仅取250名，竞争极为激烈。据资料记载，当时竟有数人毙命于考场之上。浙江的乡试还发生了“闹闱”事件，起事者是南洋公学的二三十个人。据说李叔同并未参加第三场考试，大概与此事有关。第二年秋天，他又千里迢迢的从上海赶赴开封应试，再次铩羽而归。
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