自学成才、嗜书如命的斯大林送给她的书是科根的《西方文学研究》。其上的题字为：
献给聪明而又火热的波丽娅
古怪的奥斯普[1]
他们此生再未相见，但他经常给她写信。佩拉格娅说，他的信“总是如此机智——即便是在他最困难的时刻，他也知道怎样从容幽默地应对”。然而，当他于1913年再次遭到流放后，佩拉格娅“永远地和他失去了联系”。
无论“万人迷”给他带来了怎样的身心愉悦，古怪的奥斯普知道他不能再滞留了。1911年9月6日下午3点45分，奥克瑞纳间谍报告称，在奇日科夫的陪伴下，“‘高加索人’带着两件行李——一件是大衣箱，一件是包裹，里面大概都是衣物——来到了火车站。他登上前往圣彼得堡的火车”。间谍注意到斯大林两次检查了所有车厢，假装他已经摆脱了间谍的盯梢。
“朱加什维利登上了3号列车，伊里奇科夫探员正在盯梢，”沃洛格达的奥克瑞纳发电报给圣彼得堡称，“你们得继续盯紧他。波佩尔上尉。”然而，索索早就料到了这一招：当他于晚上8点40分抵达圣彼得堡时，他已经摆脱了所有间谍。
势利的托洛茨基说：“乡下人终于抵达帝都了。”斯大林先是去找了谢尔盖·阿利卢耶夫，但他不在家。于是，斯大林就在涅夫斯基大街来回踱步，直到巧遇席尔瓦·托德里亚——负责帮他印刷的格鲁吉亚人。
就在斯大林抵达之前，俄国首相斯托雷平在基辅歌剧院被人暗杀。当时，沙皇就坐在隔壁的一个包厢里。刺杀者竟然是秘密警察的密探，这本身便足以说明阴谋的危险性。而这起刺杀事件的受害者则是沙俄帝国最后一位伟大的政治家。
“目前风声鹤唳，”托德里亚警告斯大林，“斯托雷平死后，到处都是警察。礼宾会检查所有人的身份证件。”
“我们就在附近找个招待所吧。”索索建议道。而那家名为“俄国”的招待所认可了奇日科夫的护照。
阿利卢耶夫家的门铃响了起来。“我很高兴见到我们的朋友席尔瓦·托德里亚。”安娜写道，“但他不是一个人来的，在他身后站着一个瘦削的男人，他说他叫‘索索’。他穿着一身黑色大衣，戴着一顶软呢帽。”他们问谢尔盖·阿利卢耶夫是否在家，但他还没回来——于是他们就在那里等着他。索索看起了报纸。当阿利卢耶夫到家后，他们望向了窗外：在斯大林等行李期间，间谍再次盯上了他。现在，他们跟着他来到了阿利卢耶夫家，站在街头观察情况。
阿利卢耶夫嘱咐两个女儿安娜和娜迪亚：“去院子里看看是否有两个戴着圆顶帽的‘幽灵’。”兴奋的女孩们在院落里发现了一个，又在街角发现了另外三个。
当晚，斯大林回到了“俄国”招待所。9月9日早上7点50分，他的门外传来敲门声。
“让我再睡一会儿！”习惯昼伏夜出的索索喊道。可是，警察冲了进来。他们不仅逮捕了他，还找到了他随身携带的地图、照片、信件、一本德语常用语手册（说明他希望前往布拉格参加列宁即将举办的代表大会），以及奇日科夫的护照——这个人不但把女朋友借给了斯大林，还把自己的名字借给了他。
奥克瑞纳把斯大林关进了圣彼得堡拘留所，让他等候发落。他们把他关了三个星期，既没有通知当地的警察，也没有通知宪兵队。这或许是因为他们又在动脑筋想把他感召成双重间谍。不过，10月2日，他们终于通知了圣彼得堡宪兵队，而后者的索贝列夫上校则建议将斯大林“流放到西伯利亚东部……刑期5年”。
内务大臣A．A．马卡洛夫把量刑减低到了3年。斯大林申请把流放地改为沃洛格达，并想独自前往，而非和一大帮流放犯一起——没有想到，当局竟然同意了。他的卷宗对他的生理描述模糊不清，似乎这个卷宗根本不属于他。难道沙皇当局又开始蹚浑水了吗？抑或是丰坦卡16号或内务部接受了贿赂？难道奥克瑞纳指望他会无知地把他们引向他的同志的住所？我们无从得知。但是，就在他拿到前往沃洛格达的通行证后，他立马就摆脱了奥克瑞纳间谍的盯梢。他在圣彼得堡消失了，接下来的10天里没有任何有关他的记录。他再次成功逃脱。
斯大林见到了朋友塞尔戈和斯潘达良。“1911年12月，斯大林正藏身于茨马科夫的家中，”斯潘达良的主要情人之一维拉·施韦策说，“我们去看望了他。他就住在院子里的一个木质墙壁、玻璃顶房子里，里面十分寒冷。”斯大林热烈地欢迎了他们。维拉·施韦策回忆：“他跑了过来，拉住我们的手，大笑着把我们拽到了屋里。我们也大笑了起来。”
“把这里当作你们自己的家吧！”他说。
“好，让我们一起跳舞庆祝你被释放！”斯潘达良说。
塞尔戈和斯潘达良很快就要前往列宁召集的布拉格大会了。这次大会标志着布尔什维克党的正式成立，以及和孟什维克党的正式决裂。斯大林被邀请前往，但是，他刚刚被判了刑，无法前往。塞尔戈和斯潘达良把他的消息带给了列宁。“他们在我家召开了一个小会。”施韦策的家中迎来了三个高加索人。塞尔戈给了斯大林50卢布。在逃亡的过程中，“斯大林每晚都住在不同的地方”。
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