沙俄帝国的监狱是个有其自身规矩的隐秘社会，但斯大林一如既往地无视那些让他觉得不适的礼节。托洛茨基说，监狱“和这个国家一样，融合了野蛮行径和家长制”。监狱对待犯人的态度也时有变化：有时，政治犯会被关进一个被戏称为“教堂”的大牢，而他们则会选举“长老”（Elders）。
革命者遵从骑士规矩。每当有同志到来或离开，整个监狱都会唱起《马赛曲》，还会有人挥舞红色的旗帜。革命者、自重的知识分子和自傲的改革者都不屑和犯罪分子交往。“但我更喜欢他们（犯罪分子），”斯大林说，“因为政治犯中有太多叛徒。”他也憎恨知识分子畏首畏尾地喋喋不休。他必须除掉“内鬼”。
当政治犯被关在独立的囚室中时，他们会通过低效却又简单的敲击声密码来交流——这被称为“监狱字母”。谢尔盖·阿利卢耶夫被关在第比利斯梅特希监狱里，他是通过火炉管道上的敲击声了解到斯大林的情况的：“坏消息！索索被逮捕了！”他们还有另一种简陋的、被称为“监狱电报”的交流方式：把包裹挂在绳子上，送到囚室窗外不断摇荡，让它挂在另一根坠有石头的绳子上。
当犯人们在院子里放风时，监狱对他们的管理是相当松懈的，所有小道消息都会在这里流转。索索总是知道谁快要被关进来了，也知道犯人们最近守不守规矩。就像是在监狱里远程操控的黑手党，他很快就改良了与外界的联络方式。“他一直在监狱里操控着外部的局势。”[2]
当局允许被看押的革命者在狱中学习，并因此铸下了大错，因为这些革命人士都是孜孜不倦的自学者。不过，没有人比斯大林更加用功。他的狱友回忆说：“他整天都在读书和写作……他在狱中的每一天都有严格的计划：每天都起得很早，在做完早操之后学习德语，阅读经济学书籍。他从来不休息，还喜欢给他的同志们推荐书看……”另一个狱友回忆说，斯大林把“监狱变成了大学”。他说，这是他的“第二学堂”。
监狱的守卫对他们很宽容，这可能是因为革命者是比他们社会阶层更高的“绅士”，也可能是因为他们收了贿赂或对革命抱有同情。斯大林的一个朋友被关进了他旁边的囚室，并和他讨论起了《共产党宣言》。“我们看不到彼此，”斯大林回忆道，“但我对他大声朗读，他可以听见。有一次，我正在朗读的时候听见门外传来脚步声，我停了下来。突然，我听见守卫说：‘请不要停下。同志，请继续。’”
有一篇文章肯定通过“监狱电报”得到了广泛的传阅：1902年3月，那个化名为“列宁”的马克思主义者发表了著名文章《怎么办？我们运动中的迫切问题》。列宁在文中提出了坚定革命者的“先锋队”——这一想法立刻造成了社会民主工党的分化。“给我们一个革命者的组织，”列宁承诺道，“我们就会颠覆整个俄国。”[3]
亚克力上尉围捕了巴统的索索主义者，包括斯大林年轻的女房东和女朋友娜塔莎·科尔蒂娃。当她刚被带到监狱的院子里时，一个陌生的犯人突然走上前来，对她说：“索索同志让你去看他。”
娜塔莎十分警惕，生怕此人是个奸细，于是回答道：“我不认识索索同志。”
然而，当她被关进牢里之后，斯大林在她的窗前现身了。“同志，你不觉得孤单吗？”他大声地问道。她意识到，无论是在狱中还是狱外，斗争仍都掌握在索索的手中。“犯人们都喜欢他，因为他会照顾他们。”他当然把娜塔莎给照顾好了。有一次，她去他的囚室里看望他，结果，一个狱警发现了情况，挥着刀柄把她赶了出去。斯大林要求开除这个狱警。他的勇气不但为他赢得了狱友的人心，还让他得到了当权者的尊重：他的要求竟然被满足了。崇拜他的不仅仅只有索索主义者，有一个狱友便承认道，虽然斯大林在此之后变成了“一头野兽”，但他曾经是个“令人愉悦而又勇气可嘉的狱友”。
第比利斯的检察官决定，指证斯大林为“巴统暴乱指挥者”的证据不足。这也许是因为目击者害怕出庭做证。斯大林躲过了一劫，却还是被关在大牢里，因为拉夫罗夫上尉在调查另一起案件——他在第比利斯革命党委员会中所扮演的角色。8月29日，宪兵队正式向斯大林和他所在委员会中的其他老同志提出起诉。不过，官僚体系运作得十分缓慢。
他生病了，说自己的胸口疼。这是他的陈年旧疾了。有时，他会说是自己的心脏有问题；有时，他则说自己的肺部有阴影。10月的时候，索索说服狱医让他和他的手下坎杰拉基去医院。他甚至不顾革命阵营的规矩，向总督戈利岑本人提出了三次请求：
我日渐严重的咳嗽和我那位可怜的老母亲（她的丈夫早在12年前便离开了她，而我是她唯一的支柱）的境遇令我不得不向您提出第二次申请。请允许我在警察的监控下出监一次。我请求您同意我的请愿并给我答复。
J．朱加什维利
1902年11月23日
他虽然病倒了，却依然是个“麻烦制造者”。1903年4月17日，当格鲁吉亚教会大主教前来看望他们这些“犯了罪的子民”时，这位前神学院学生领导了一场抗议来为大主教接风。结果，他被关进了监禁室。这虽然不是斯大林所组织的第一次抗议活动，但其结果便是斯大林被送去了格鲁吉亚西部的库塔伊西监狱，那里的管理更加严格。
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