董允是董和的儿子，董和是诸葛亮的同僚兼好朋友，原籍益州巴郡，寄居荆州南郡。在汉朝末年回益州，在刘璋下面当过几任县长县令与“益州郡”太守，富有行政经验。刘备拜他为“掌军中郎将”，叫他陪同诸葛亮处理“左将军府”的种种事务。那时候，刘备除了仍自称曹操一度向汉献帝推荐他担任的“左将军”以外，已经同时又自称为“大司马”。所以，他的“左将军府”的正式名称，是“左将军大司马府”（诸葛亮的官衔是军师将军，比董和的“中郎将”高）。
董和与诸葛亮两人之间，相处得极好。董和虽则在官阶上低于诸葛亮，却敢于“就事论事”，在公务上常常向诸葛亮提出相反的意见。有时候，诸葛亮不肯接受董和的相反意见，董和却又敢于不怕诸葛亮嫌他噜苏，一再把这个相反的意见提出，虽提出十次也要提它出来，直到诸葛亮接受为止。
诸葛亮不仅不嫌他噜苏，而且十分欣赏，叫同僚们以他为模范。诸葛亮说：“董幼宰参署七年，事有不至，至于十反，来相启告（董和的字，叫做幼宰）。”
诸葛亮又说：“倘若大家能像董幼宰那样‘殷勤’，‘有忠于国’，‘则亮可少过矣’。”
诸葛亮说他一生有四位肯对他“直言”的朋友：崔州平、徐庶、胡济，另一人便是“每言则尽”的董和。
董和生性耿介，不仅“知无不言，言无不尽”，而且为官清正，“死之日，家无儋石之储。”
董允幼承庭训，学养均好。刘备先后叫他作太子舍人、太子洗马，意思是叫太子阿斗有他这样的一个好人作朋友，免得走入歧途。
阿斗继位以后，把董允升为黄门侍郎。诸葛亮在建兴五年离开成都北上，进驻汉中，写了《出师表》向后主临别赠言，希望后主把“宫中之事，事无大小”，都征求侍郎董允与他上面的两位侍中（郭攸之与费祎）的意见。倘若这三人没有“兴德之言”，就杀掉他们“以彰其慢”。
事实上，郭攸之是好好先生，不太坚持自己的意见。费祎不久便被诸葛亮调去丞相府作“参军”，剩下来作为后主身边的“诤友”的，只有董允一个人。
后主升他为“侍中”，又让他兼领“虎贲中郎将”的职衔，统领在宫中宿卫的“亲兵”。
后主在即位的时候，年龄是十七岁。到了建兴五年，便有了二十一岁（他即位的一年是刘备章武三年，没等到第二年便改元建兴。所以，在建兴五年之时，他的虚岁是二十一岁）。
后主对于美丽的女子颇有兴趣，虽则他的皇后、张飞的大女儿，并不难看（可能甚美，因为张飞本人曾经是美少年）。
后主除了皇后张氏以外，也有若干位妃嫔之类，却贪心不足，颇想广采民间的美女，收入后宫。董允认为这件事他不能不以侍中的身份，出面阻挡。他板起面孔向后主说：“古时候的天子，至多只有十二位后妃。现在，陛下的后宫已经超过了这个数目。”后主向董允说好话，请他通融通融；董允却始终坚持，绝对不肯通融。后主只得打消这广采民间美女的念头。
从此，后主对董允既敬且畏。别的坏事，他也不敢做，不敢想了。
宦官黄皓，也极怕董允，比后主更怕董允。董允对黄皓，也当然更加不假辞色，常常对黄皓严厉责备，也不许黄皓升官升得太快。在他当侍中的期间，他只许黄皓升到“黄门丞”为止。
董允在费祎于延熙六年升为“大将军、录尚书事”的时候，被加官为“辅国将军”，以“侍中”的本职兼“守尚书令”，成了费祎的副手。
老百姓对他的印象极好，把他列为所谓“四相”，即四个丞相之一。这所谓四相，是，诸葛亮、蒋琬、费祎与董允（其中，只有诸葛亮一个人是丞相；蒋琬与费祎均有过“录尚书事”的实权，算得上是事实上的“真宰相”。董允仅仅做了“守尚书令”，不曾“录尚书事”；他是无论怎么说，也算不上是一个“相”的）。
董允做“尚书令”的期间，也极短，只做了三个年头，到了延熙九年便病故了。
继任尚书令的人，是来自南阳郡的吕义。吕义的行政经验很丰富，做过一任管盐的典农都尉，两任县长，四任太守。他的办事效率极高，做到了“众事无留，门无停宾”。
吕义做尚书令，做到了延熙十四年病故为止，前后五年。
吕义的继任者，是贻误大局的汝南郡人陈祗。陈祗与宦宫黄皓“互相表里”，纵容黄皓。黄皓之开始干预政治，是在陈祗作尚书令的七个年头的期间。
在景耀元年（公元258年）开始做尚书令的，是（河南省桐柏县之东的）平氏县义阳乡人董厥。他做过诸葛亮丞相府的“令史”。令史的官职，似乎比“长史”小，而县令则比县长大（大县的长官叫做县令小县的长官叫做县长）。
诸葛亮曾经向别人夸奖董厥，说：“董令史，良士也。吾每与之言，思慎，宜适。”这“思慎宜适”四个字，是“诸葛体”，费解。意思是：“董厥这个人很小心，想得很仔细，说出话来，很恰当，可行。”
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