县丞当了不久，不知为了什么原故，刘备又不干了。大概是年少气盛，受不了委屈罢（年纪在二十五六左右）。《三国演义》的作者，把捆打督邮的事，写在张飞身上，以渲染这位作者所送给张飞的粗暴性格（正史上，却没有这样的一个张飞。张飞是富家子弟，字写得极好，生平的嗜好，是画美人，武艺也不错）。
不干了下密的县丞以后，刘备官运亨通，闲不了多久，又做（禹城西南）高唐县的县尉，由县尉而升为县令（大县的主管官，称为县令；小县的，称为县长）。这是他第二次当县尉，第一次当县长。
其实，古往今来，当过县长的人比比皆是，没有什么了不起。即使当到了九卿，相当于今日的部长的，也十分多。只有作出很大的成绩来的，才会留名青史，为后世所钦佩。
刘备的特殊可爱处，便是不把区区县尉、县丞、县长，看成一生事业的极峰，而心满意足、不求上进。他志在澄清宇内，解救人民；所以得官不喜，丢官不忧，做了小官而随时可走。
因此，他做了高唐县县令，又为了一次对土匪作战小小失利而出走。他这一次走得很远，投奔老同学公孙瓒。公孙瓒这时候因追讨造反的张纯与招降乌桓的“贪至王”，而官拜为“中郎将”。公孙瓒对他很欢迎，立刻上表，保荐他作“别部司马”（司马之官，有大有小；汉朝最大的司马是中央的大司马，相当于西周中央政府的司马；军队中各级部队也各有其司马，所管的常常是辎重与后勤业务，遇必要时也奉命带兵作战。刘备在公孙瓒下面所担任的所谓“别部司马”，很像是掌管被招降的或自动归顺的别部乌桓，或如《续百官志》所说，掌管主力以外的另一部的官兵）。
刘备以“别部司马”的身份，被公孙瓒派往青州（山东北部），帮田楷吞并青州，颇为成功。田楷做了公孙瓒的青州刺史，刘备做了田楷下面的平原县县令，不久就升为平原国的国相。
平原在西汉之时是一个郡，到了东汉末年由于殇帝、桓帝先后封了和帝的儿子刘胜与桓帝自己的弟弟刘顾为平原王；于是平原便由郡改称而为国；太守改称国相，直至刘备当了平原相及其以后（到建安十一年曹操废国改郡为止），平原国属于青州。青州有一个郡：东莱；五个国：平原、北海、齐、济南、乐安。平原国有十个城，其中八个是县，两个是侯国。侯国没有国相，侯国的行政官与大县的一样，也称“令”，小县的地方官称“长”。
刘备这时候的官位，虽不太高，也不算低。他和本地的老百姓处得很好，不对他们摆架子，又舍得花小钱。而且，把境内的盗匪清除得干干净净。因此，老百姓对他十分爱戴。
当地的恶霸刘平，对刘备看不顺眼，派了一个刺客来。这刺客见到刘备，交谈之下，变成了刘备的朋友，不仅不忍下手，而且把刘平的阴谋告诉了他。
和刘备官位相等，而声名大得很多的北海国国相孔融，也十分愿意与刘备攀交。孔融有一次遇到黄巾来攻，抵挡不住，令部下军官太史慈来平原，向刘备求救。刘备立刻派兵去救，同时，惊喜之余，向太史慈说：“孔文举也听到说过，天下有我这么一个刘备吗？”（孔融的字，叫文举。北海国是山东潍县一带，郡治剧县在今日寿光东南）
另一位与刘备官位相同的人，徐州广陵郡的太守陈登。这位陈登，是一位太尉的孙子，一向眼高于顶，却十分推崇刘备，说刘备“雄姿杰出，有王霸之略”。
刘备是否已经知道自己有王霸之略呢？我看，未必。他此时所表现的，似乎只不过想做一名好官而已。倘若有心当霸王，王天下，怎么做了一个国相，就那么卖劲呢？卖劲，自然是对的。应该把眼光放在全国的问题上，然后以做一个好国相作为平天下的起点，这才是王霸事业。为了做国相而做一个好国相，好到了极点，也不过是一个好国相而已。
当时的平原国，属于青州刺史田楷；田楷是公孙瓒的部下。公孙瓒是什么样子的一块材料？刘备肯做公孙瓒的部下的部下，能有什么出息？
所以，后来袁术看不起他，不是全无理由。袁术有一次写信给吕布说：“术生年以来，不闻天下有刘备。”（其实，这句话别人配说，袁术不配）
刘备肯当平原相，而且肯把这平原相当作一回事，认真地去做，看情形似乎肯做一辈子。老天却不让他如此地没出息。老天叫袁绍打公孙瓒，打田楷，打他刘备，夺去平原国，逼得田楷与刘备向东边撤退，退守齐郡（山东益都一带）。
老天对刘备真好，惟恐他滞留在齐郡，特地叫曹操的糊涂父亲死在陶谦的部下之手，使得曹操对陶谦大动干戈，也使得陶谦向田楷求救，田楷带了刘备去救。
谁想得到，刘备一到徐州，便帮同陶谦的唯一“将官”曹豹，把郯城守住。对方，不是黄巾，不是袁绍，而是当时全中国最会用兵的曹操。
刘备不仅仗打得好，他的为人，也叫陶谦欣赏。陶谦在病得快死的时候（兴平元年二年之交），不把徐州交给儿子或部下，而吩咐糜竺等人，交给刘备。陶谦如此做，不是为自己，自己是将死的人；而是为了徐州的人民。
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