刘备被曹操带回了许县，以献帝的名义拜为左将军。次年，建安四年，袁术离开寿春，想经过徐州，到青州、冀州依附袁绍，曹操派刘备去徐州拦截。刘备果然便把袁术吓得掉头南向，却也顺便打走了车胄，夺回那个他认为应该是属于他的徐州。
这一次，刘备享受他的徐州地盘，时间也是很短。曹操不能够容忍如此的一次对自己的侮辱；不到一年，就带了大队人马，把刘备的几千兵打得落花流水，俘虏了刘备的妻子与大将关羽。
张飞向南逃，逃到汝南，与当地的黄巾领袖合作，占了（河南正阳境内的）一个古城，暂且安身；刘备向北逃，逃到袁绍那里，参加了袁绍与曹操的延津之战。
再其后，刘备见到袁绍实在是不够料，没有战胜曹操的可能。就向袁绍求得了一个任务：前往汝南，策动当地黄巾，以扰乱曹操的后方。袁绍答应，刘备于是获得脱身。
刘备离开了袁绍，到达汝南，与张飞团聚在一起。不久，关羽在许县获得消息，知道了刘、张二人的下落，立即陪同刘备的两位夫人（甘夫人与糜夫人），来到古城。曹操派了蔡阳领兵来追，被关羽杀掉。
建安五年，刘备与关羽、张飞离开汝南郡，去到襄阳郡，投奔刘表。
刘表把他们安顿在新野县，井未重视。刘表只不过叫他们在新野这个小地方，担任前哨的职务而已，没有以对待一个前任徐州牧的礼貌对待刘备，也没有认出关、张二人是大将之才。
刘备在新野坐冷板凳，从建安五年坐到了建安十三年，整整八年之久。也真亏他有如此的耐心，人生有几个精力饱满的八年呢？
有一次，刘表请他吃饭，他在席中想到了这一点，伤感得流下眼泪来。刘表问他为什么流泪，他说：“我以前天天骑马，臀部没有肉；现在好久不曾骑马，臀部肥大了起来，感觉到年岁已大，转眼便进入老年，而功业毫无成就，所以伤心。”
刘备这时候，已有四十几岁。
其实，刘备怨不得刘表，也怨不得其他的人，该怨自己，怨自己心有余而力不足，勇气有余而智慧不足，学问不足，天下的事，应与天下人共谋之，至少应访求天下之头等人才而共谋之，凭你刘备一人有那么一点雄心，就以为能够独力削平群雄，安定天下，岂非缘木求鱼？
关、张二人有万夫不当之勇，赵云浑身是胆，糜竺、孙乾也有相当的行政能力与外交辞令；这些人是好帮手，然而比起张良、韩信、萧何，有相当大的距离。
所以，刘备混了大半辈子，跑东跑西，跑不出什么名堂，站不稳任何地方。
初出茅庐之时，于一位校尉邹靖的指挥之下，他率领关、张二人及若干平起平坐、一块儿放狗跑马、爱好流行音乐与漂亮衣服的年轻朋友，旗开得胜，把家乡的黄巾军，杀得个个逃命，蒙邹靖保荐，做了中山国安熹县的尉。
中山国与涿郡相距不远，也算得上是他的家乡；实际上，是他的远祖刘胜的封地。刘胜是汉景帝的十四个儿子之一，封在中山国为王；刘胜的一个小儿子刘贞，被汉武帝分封在中山国的陆成县为侯，于元鼎五年因所献的黄金成色不足，被武帝削去了侯爵，降为平民；传到刘备的祖父刘雄，也居然重振家声，做了小官；父亲刘弘，被地方上公举为孝廉，由孝廉而获得官职，当了兖州东郡范县的县令。
这一位范县县令，不贪污，又死得早，留下了孤儿寡母，生活十分艰苦。刘备与他的母亲懂得因时顺变，能屈能伸，就凭他们母子俩的双手，自力更生，贩鞋子卖，织席子卖，倒也活得很好，而且省得下钱来供应刘备读书，作了同郡的卢植先生的弟子（刘备出生于幽州的涿郡涿县，从唐朝到清朝称为涿州，民国改称涿县。中山国属于冀州，首县在卢奴，今天的河北定县。安熹县属于中山国，旧址在今天定县之东）。
刘备不仅有钱读书，而且有钱交朋友，这便不能仅仅靠贩鞋子与织席子的收入了。他有两个知己，中山国的大商人张世平与苏双，这两人是做马匹生意的（从塞外运马到内地来卖），很发了一点财；路过涿郡，可能卖了马给刘备，而刘备对于马，十分内行，谈起一套有关于马的马经来，引起张苏的好感（刘备不仅很会骑马，而且深通相马之术）。这两人见到刘备的若干朋友，也器宇非凡，颇有出息，就慷慨解囊，支援刘备，使得刘备有钱团结一批“徒众”，走在街上，骑在郊外，都前呼后拥，声势浩大，形成了未可欺侮的“地方势力”，相当不简单。
刘备不曾进过军事学校，所会的只是骑马、射箭、舞刀舞剑，加上一些书本上的战略常识（如《孙子兵法》之类）。当时，似乎谁也不曾进过军事学校，汉朝的中国没有军事学校；但是在高级的国立学校之中有涉及军事的学科。刘备呢，不曾进过高级的国立学校。
因此，他打黄巾军，绰有余裕，帮公孙瓒的田楷扫荡青州，也不甚吃力；等到与袁术、吕布、曹操这些人对垒，就很难应付了。
奇怪的是，他帮陶谦守下邳，而曹操竟然攻下邳不下。我们没有充分的史料，无法找出其中的原因。也许，曹操当时的兵，本不甚多，已经和陶谦拼掉了不少；而且军粮吃完，输运不继。
本来，他的运气也不算坏，以一个毫无带兵资历，又不曾得过孝廉、茂才之类的保举的人，平步青云，当了安熹的尉，比县长差不了多少。其后，为了恨巡查郡县的“督邮”之官对他搭架子，不肯接见他，就把这督邮捆了起来，打了二百军棍，绑在马桩子上。闯下这场大祸以后，刘备索性连县尉之官，也不稀罕做了，把“绶”脱了下来，挂在督邮的颈项，带了关、张二人离开安熹县，扬长而去，开始亡命的生涯。亡命了不久，攀交了大将军何进派往丹阳郡招兵的毋丘毅，随同毋丘毅去丹阳，路过下邳，顺便解决了当地的小土匪。毋丘毅保他一本，他这就又当起官来：（山东昌邑县之东的）下密县的县丞一一副县长。
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