如此豪华版的东宫教辅阵容，一方面反应了朱元璋对于皇太子教育问题的重视，另方面则是为了让皇太子早早地学会如何驾驭群臣。此时朱标十四岁，跟那些从龙功臣相比当然很嫩，但朱元璋说："现在国家尚未安定，还有很多战事，如果朕领兵在外，则太子就要监领政务，负起责任来。"--由朱标开始，明朝有了"太子监国"制度。从前的朝代也有过太子监国的时候，但大多是非常时期的非常之举，只有明朝自立国开始就实行这一制度，后来成祖登基后，五征大漠，也都让太子监国，遂使之成为定制--监国制度对明朝的皇位继承产生了很大的影响，这是后话，暂且不提。
当朱标成为皇太子并监国之时，未来和他儿子争皇位的四弟朱棣还只是个八岁的毛头小子，连封号都没有。洪武三年，十一岁的朱棣和兄弟们一起被封为王爵，二哥樉为秦王，三哥棡为晋王，朱棣为燕王，五弟橚为吴王，六弟桢为楚王，七弟榑为齐王，八弟梓为潭王，九弟杞为赵王，十弟檀为鲁王。其后诸王都在朱元璋的授意下于南京学习文武之道，为将来到各自的藩国守卫大明江山做准备。此外，朱元璋的其他一些儿子待遇也尽皆相同，在逐渐长大成人后也都被封为亲王，并陆续到各自的藩国就藩。
元末群雄割据，从中脱颖而出的朱元璋对于军阀割据混战的局面记忆犹新，因此，他在建立了朱明王朝后，在朝廷内部改革官制，废除宰相制度和大都督府的军制，而在如何拱卫疆域的问题上却做出了令后人颇为不解的决定。朱元璋认为宋朝和元朝之所以灭亡，是因为皇族孤立，遇事没有亲族救援的缘故，因此他决定将儿子们分封到全国各地，以藩王的身份镇守四方，有外敌入侵则抵御外敌，有内贼作乱则挥师平叛，所谓"外卫边陲，内资夹辅"是也。这其中，威权最重的是被称为"塞王"的守边九王，除了燕王外，还有辽、宁、谷、代、晋、秦、庆、肃八王，他们被安置在国防最前线，被朱元璋寄予厚望。
明朝建立之初，东北、西北、云南、四川等地区还没有完全平定，徐达他们连年征战，到了洪武十四年统一大业基本告一段落，而此时诸王也基本长成。朱元璋本能地对外姓大将不放心，洪武中期以后，每逢战事，有统兵大权的不是将领而是诸王。也因此，后来大杀功臣之时，无论是蓝玉还是被牵连的武将，他们都只能束手就擒--手里无兵无卒，如何与朝廷对抗？
朱元璋对这种分封安排是非常满意的，认为内有朝廷，外有亲王，大明朝必能安稳如磐石一般，"要之为长久之计，莫过如此"。
他自己得意之时，却有人浇冷水。洪武九年（1376年），朱元璋下诏广求直言，他的本意是要通过直言来打击中书省的权力，却没料到被平遥训导叶伯巨的奏章气到了。平遥因为明代城市遗留保存得好，现在是个旅游名胜，可在明初，也只不过是个天高皇帝远的小小县城罢了，担任平遥训导的叶伯巨对于朱元璋来说更是远在天边的小蚂蚁。可这只小蚂蚁上了一道奏章说："皇上您对诸王的分封太过奢侈，秦、晋、燕等封国城郭宫室的规模不亚于南京城，他们手中又握有重兵。臣怕数代之后形成尾大不掉的局面，到时候再削地夺权，恐怕会酿成大祸。"什么大祸？不用懂得很多历史知识的人也能指出不少--西汉七国之乱，西晋八王之乱--但到了朱元璋这里，看到奏章便勃然大怒："小子竟敢离间我们骨肉之情！"叶伯巨被抓到南京，没多久就死在狱中。
叶伯巨虽然死了，但他的话就像诅咒一样在朱元璋死后实现了。
洪武二十五年四月，被朱元璋寄予厚望的皇太子朱标病逝，半年之后，朱标的第二个儿子、年仅十六岁的朱允炆被立为皇太孙，成为皇位继承人。
十六岁的继承人，不管是在老皇帝还是在那些塞王眼里都太嫩了些。朱标和他的兄弟们虽然不需要真正上战场厮杀，好歹也算是从战乱年代经历过来的，朱允炆却从小长于深宫，若不是兄长早夭，父亲去世，这皇位是轮不到他来做的，当然也谈不上从小培养他的政治能力了。
朱允炆有些像父亲朱标，比较仁厚文弱，但又没有父亲长期处理政事所锻炼出来的果断，结果造成了耳朵根子软，左右兼听却犹豫不决的性格。这种性格是他输给四叔朱棣的根本原因之一。
据说朱标还健在的时候，一次，朱元璋让儿子和孙子以新月当空为题做诗。朱标的诗是："昨夜严陵失钓钩，何人移上碧云头？虽然未得团圆相，也有清光照九州。"虽然不是什么佳作，却能感觉出他身为皇太子的威严与高贵。相比之下朱允炆的诗是："谁将玉指甲，掐破碧天痕。影落江湖里，蛟龙不敢吞。"气势上弱了许多，在朱元璋这个创业帝王眼里显得书生气太重，让他很不高兴。当时朱标还在，觉得来日方长，也就不去理会了。
到朱允炆被立为皇太孙后，一次朱棣来朝，陪朱元璋和朱允炆看跑马。朱元璋一时兴起，出了个上联："风吹马尾千条线。"
朱允炆对的下联为："雨打羊毛一片氊。"
而朱棣对的下联是："日照龙鳞万点金。"
朱允炆对的只能算是工整，但论气魄，和他四叔相比高下立判。朱元璋由此更加为孙子的将来担心，但时不我待，衰老的他只能走一步算一步，先剪除对皇权最有可能产生威胁的武将。
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