陈果夫在晋安钱庄做事，与上海交易所本无干系。但在蒋介石的拉拢下，也卷进了交易所的事务中。
陈果夫后来回忆说：
“在民国9年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因特地到日本人办的上海取引所去参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄及周枕琴（骏彦）先生、赵林士先生等商量，组织第54号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意。因为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦皇岛去，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。”
“茂新”开市第一天，很不顺利。由于用错了代理人，第一天茂新即亏本1700多元。这下可把陈果夫急坏了。因为茂新号只有朱守梅的2000元股本和陈果夫从晋安钱庄借用的1000两银子，现在一下子就赔了1000多，那以后生意还怎么做呢？
经过郑重的考虑，陈果夫重新安排了人，决定以后小心行事，不贪多，只是稳扎稳打，一步一步地来。这样，“茂新”号才慢慢立稳了脚跟。
为了更好地做好生意，陈果夫辞去了晋安钱庄的职务，全心全意地投入交易所生意，并规定了“茂新”号的四条原则：一，不作弊；二，不随便拉客人；三，不劝客人做多；四，认真。要求职员认真执行。
为调动职员的积极性，陈果夫重新调整职员的生活费。同时向股东会提出，将红利的分派额酌情予以增加。如此一来，职员便比较能定下心来工作，而不再为自己斤斤计较了。
“茂新”在陈果夫的经营下，日渐兴隆。股本由原来的3000多元增加到30000元以上。每天的开支不到30元，而收入即使在最差的时候也有30元以上，最好的时候则有2000余元，生意真可谓茂盛之极。
过了不久，陈果夫又和朱守梅集合很多朋友，组织一家“鼎新”号子，自己兼任协助，排在第四号，专门经营棉纱。金银生意。这一来，一门之内，可做花纱、金银、证券等大生意，营业更加畅旺了。这一期间，陈果夫经纪号子大约做了几万万元的交易，佣金收入总在20万元以上。
交易所是个投机的行当，买空卖空，充满了冒险与残酷。而陈果夫在这个投机行当里居然如鱼得水，生意越做越大，真可谓投机有门。经营证券交易所的成功。不仅使陈果夫个人能支持在上海高昂的生活费用，也不仅能支持在天津北洋大学读书的陈立夫，而且多次也资助了孙中山的护法革命运动。
经济上投机成功，也为陈果夫以后在政治上成功搭了桥，铺了路。陈果夫卷入交易所事务是由于蒋介石的关系，而他交易所的搭档朱守梅，是蒋介石奉化的同学。陈果夫、朱守梅二人办交易所实际上是在蒋介石支持下办起来的，也就是蒋介石交易所的代理人。
陈果夫与蒋介石两人在此之前已认识近10年，但感情并不深厚，两人的深交是自经营交易所开始。在这个投机取巧的风险活动中，充满着赌博、欺骗、诱惑、冒险、凶残。陈果夫、蒋介石两人在共同利益的驱使下，苦心经营，在饱尝了经营中的酸甜甘辣之后结成了知己。
1921年6月，蒋介石的母亲王采玉因病逝世。11月，蒋介石葬其母于溪口镇北约三华里的白岩山。蒋母下葬之时，孙中山为蒋介石的母亲写来祭文，陈果夫作为孙中山的代表专程赴奉化，宣读了祭文。
当时蒋介石的大公子蒋经国在上海求学，所需零用钱均来自陈果夫。蒋介石在给蒋经国的信中嘱咐道：
“每月可于果夫哥哥处，挪零用银三元，如果想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。”
“你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说看看。”
蒋介石能将爱子托付给陈果夫照顾，这种亲密关系早已超过国民党中的一般同志关系，为他人无法比拟的。而这种亲密关系是建立在两人在经济上为投机伙伴的基础上。
随着交易所的兴盛，蒋介石获利颇多，先后娶了姚。冶诚、陈清如两房测室，又在上海、奉化两地购置寓所，还扩建祖宅，举办私立小学等等。蒋介石家境并不富裕，他之所以有如此多金钱，自然是他这时期在上海搞交易投机生意赚来的。
而作为蒋介石经济投机伙伴的陈果夫也是生意越来越红火，股市价已由最初的30元涨到150多元，到年底竟至200元，陈果夫的投机生意已到了顶点。
俗话说得好，物极必衰。陈果夫的投机美梦做得并不长。1922年初，交易所风云突变，陈果夫他们所有的盈余全都倒了，几乎连本钱也赔了进去。据陈果夫的回忆，在交易所即将倒闭之时，“茂新”办理交割，把收入股票出售得之款，与代商人买人股票应付出之款，两相抵过，还要付给交易所60万元左右，也就是说，陈果夫在这场投机生意中最终还是赔了60万元左右。
如此一来，投机发财是再也不能了。
事后，陈果夫感叹道：“那真好比一场春梦！”
第三章 初露锋芒
1．替蒋招兵买马
黄埔军校草创之时，蒋介石耍了手腕当上了校长，而后便致信在上海交易所做生意的陈果夫，帮他代办制服和军用品。不久又让陈果夫帮助买一些马匹。为替蒋介石效力，陈果夫在上海为蒋介石网罗人才，招募新兵，很受蒋校长的青睐。
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