1921年9月13日，蒋介石由上海到达广州，随后到广西南宁会见陈炯明，和他讨论粤军参加北伐的问题，发现陈炯明对孙中山的北伐计划颇具异议。由于此时陈炯明很受孙中山的信任，蒋介石从南宁回到广州向孙中山报告了陈炯明的情况后，觉得自己夹在孙陈两个巨头之间，处境尴尬，蒋介石不能不向孙中山如实汇报自己对陈炯明的看法，而汇报了又不见得取信于孙中山。于是，一走了之，先避居香港，随后干脆来个眼不见心不烦，回了老家溪口，免得两头不讨好。
在孙中山、廖仲恺、胡汉民、许崇智等人的多次电催下，1922年1月18日，蒋介石回到桂林北伐军大本营。他立即发现，他担负的仍是费力不讨好的差使，孙中山除了让他忍辱负重而外，他仍无所作为。所以他向廖仲恺提出要回后方办兵站，廖仲恺不允。1922年4月20日，孙中山下令免去陈炯明粤军总司令、广东省长和内务部长职，同时派蒋介石去广州向陈炯明解释，待蒋介石到广州时，陈炯明已避往惠州。蒋介石看到孙陈矛盾已不可调和，于是4月22日晚在三水谒见孙中山，要求孙中山采取果断措施，调动力量，进攻石龙、惠州，解除陈炯明部武装，以消除陈炯明对北伐作战的威胁。
从当时的局势和孙陈的关系看，蒋介石的主张是非常高明的。但是，由于孙中山过于相信陈炯明，并没有采取行动。蒋介石看到事已至此，自己无力扭转大局，便于4月23日他和孙中山同返广州时，提出辞去第二军参谋长职务，并于当晚登上轮船返回上海。孙中山闻讯，亲赴蒋介石住所挽留，蒋介石不听。
由于和陈炯明长期共事，蒋介石对陈炯明“外宽内忌，难与共事”的性格是相当了解的。1921年3月5日，蒋介石写信对孙中山说，“先生之于竞存（陈炯明字竞存）只可望其宗旨相同，不越范围。若望其见危授命，尊党攘敌，则非其人，请先生善诱之而已。”陈炯明暗杀邓铿后，蒋介石认为陈炯明是在清洗内部，一旦陈炯明能够完全掌握粤军，必不听命。因此，“欲北伐成功，必先讨伐陈炯明”。1922年4月23日，蒋介石离开广东后，于5月25日致电汪精卫、胡汉民、廖仲恺许崇智等人，对陈炯明部由桂林返回广州表示担心，强调要“先巩固后方，再图北伐”。6月1日，蒋介石又写信给许崇智，声称“非从速回兵解决广州根本，决无安全和平之道”。并说：“吾果能先发制人，则无论其集中东江或盘踞省城，不难一网打尽，否则犹豫不决，迁延隐忍，必致有束手无策，噬脐莫及。”
6月1日，当孙中山带部分卫队返回广州时，也发现了陈炯明有兵变迹象，但他除发电给远在溪口的蒋介石要求其前往广州外，并没采取有力的防范措施。蒋介石知道孙中山拿不出得力的措施，所以不管孙中山如何电催，既不拒绝，也不复电，静观时变。直到陈炯明发动兵变，炮击孙中山的总统府，孙中山逃上永丰舰，他才急从上海赴广州，在白鹅潭上指挥海军和陈炯明对峙了50余天。陈炯明的叛变，使蒋介石得到了一次“临危赴难”的表现机会，更加受到孙中山的信赖。
在孙中山几十年革命生涯中，最令他苦恼的是两件事。一是没有一个团结、奋进、有战斗力的党；二是没有一支忠于自己的军事力量。所以，每次大的失败之后，他都试图解决这两个难题。
陈炯明的叛变，使孙中山几乎陷于绝境。不久，他利用滇桂联军和退往福建的许崇智部将陈炯明重新赶出了广州。但是，建立一支强有力的军队和一个有活力的党，仍无从下手。最后，他接受了苏联代表的建议，改组国民党；又按照“治军必先治校”的原则，仿照苏联军校的管理办法，决定建立自己的军校。
孙中山决心建立军官学校始于1921年，在1921年12月，孙中山和苏联代表马林的谈判中，已经商定。但这时孙中山正沉浸于取得对旧桂系陆荣廷战争胜利的欢乐之中，粤军总司令陈炯明还没公开反对他，他自己也正忙于筹划北伐，筹办军校的事，也就是说说而已，并没有放上议事日程。
1923年春孙中山再返广州，重组大元帅府后，由于自己手中没有力量，仍是“空头大元帅”，开始着手建立军校的准备工作。8月，派出由蒋介石为团长，由沈定一、王登云和张太雷四人组成的“孙逸仙博士代表团”，赴苏考察党务和军事，参观苏军装备和红军各种军事学校。接着，国民党又通过了一个“建立陆军讲武堂”的提案，经国民党中央执行委员会审定后，命名为“国民党军官学校”，拟由孙中山任校长，由廖仲恺和苏联顾问鲍罗廷筹划开办和选定教职人员。
“孙逸仙博士代表团”真正能对孙中山有影响的人仅只蒋介石一人。而孙中山派蒋介石去苏联考察的目的，也是让他回来筹办军校。1924年1月16日，蒋介石返回广州。24日，孙中山下令成立陆军军官学校筹备委员会，委员7人，即王柏龄、邓演达、沈应时、林振雄、俞飞鹏、张家瑞和宋荣昌，由蒋介石任筹备委员会委员长。28日，指定位于广州黄埔岛上的原广东陆军学校和海军学校校舍为军校住地。蒋介石也积极行动起来，2月8日召开校务筹备会议。10日，分配各省区预定招生名额。
正当军校筹备工作紧锣密鼓进行的时候，2月对日，蒋介石突然向孙中山提出辞职。随后离开广州，返回奉化。此时军校正在筹办中，为使筹办工作不致中断，2月23日，孙中山委派廖仲悄代理军校筹备委员会委员长，25日又派邓演达专程赴奉化请蒋介石回粤，26日国民党中央执行委员会又以公文的形式向蒋介石发电，该公文称蒋介石请辞一事孙中山不准。在多方挽留下，3月2日蒋介石致电孙中山表示放弃辞职，尽快回粤主持军校筹备工作。4月ZI日，蒋介石在许崇智陪同下返回广州。5月3日，孙中山特任蒋介石为陆军军官学校校长兼粤军总司令部参谋长。
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