崇祯十四年正月底攻占洛阳后，李自成随即挥军东进，进逼开封，打响了第一次开封围城之战。
开封是周王朱恭枵的封地，他虽然没有邻居福王有钱，但出手要大方得多。他公开悬赏，出城斩杀农民军一人，赏银五十两；城上杀一人，赏银三十两，射伤一人或砖石击伤者，赏十两。王爷带头，其他富人也纷纷捐献，所以开封城粮饷充足，加之周王本人还亲自上城协助防御，所以守城官兵士气格外高涨。
李自成先派遣了三百骑兵来到开封西关，冒充官军，想骗开城门，没能得逞。李自成大军随即赶到，于二月二十日开始猛攻开封城。农民军先是用云梯爬城，遭到城头上火器弓弩砖石沉重杀伤，未能得手。李自成随即改变战法，命士兵闻鼓而进，后退者斩，攻到城下后，每人凿城砖一块，即可回营休息受赏。
用这种办法，到二月十四日，农民军已经在开封城墙上掏了六个大洞穴，造成了很大威胁。守军从城墙向下挖通至洞穴，向里面灌滚汤、沸汁，甚至往里面扔点燃的火药包。另外还制造悬楼，从城头上外伸出，以消除城脚的火力死角，使在城下穴城的农民军无处藏身。
双方攻守了七天，都打得很艰苦。
在包围圈外的明军副将陈永福，得知开封被围后，急率五百精兵回防开封，二月十六日赶到城下，强行冲过农民军大营突至城下。城中不敢开门，用绳子将他们缒入城中。十七日，李自成亲自到城下观察地形，被陈永福的部队发现，陈军用弓箭近距离狙击，李自成左眼中箭，幸被亲随冒死救回。
因为主帅受伤，加之河南巡抚李仙风、保定总督杨文岳和左良玉等各路明军都正在向开封靠拢，农民军遂于次日撤围而去。
第一次开封攻守战结束。
李仙风因洛阳失守，福王遇害，被崇祯下令逮捕，他自知难逃一死，自杀身亡。陈永福因射伤李自成之功，由副将提升为总兵官。
李自成率军向西转移，保定总督杨文岳尾追，双方在嵩县北面的鸣阜遭遇，互有胜负，都没能给对方以致命的打击。
崇祯严令陕西的督师丁启睿入豫，以加强中原明军实力。丁启睿捧着崇祯赐的尚方宝剑，带着部队磨磨蹭蹭地进入中原，他见李自成声威正盛，不敢招惹，就去尾追张献忠、罗汝才。他带着部队跑到没有敌人的荆州，还想渡江南下。湖广巡抚汪承诏向他说：“据可靠消息，大股流寇都在河南，咱这里没敌人，甭烦您老亲自来了。”还把渡口的船只都藏起来了。丁督师无奈，只好北返。经过邓州，当地人关闭城门，不放他进城；过内乡，地方上怕他的部队抢劫，关闭了集市……官军混到这个份上，连“贼”都不如。
崇祯听说丁启睿捧着他给的尚方宝剑，不去好好“剿贼”，专找没敌人的地方瞎转悠，连份捷报都拿不出手，很生气，把关在狱中的原兵部尚书傅宗龙放出来接替丁启睿，专职负责剿灭李自成。
这年五月，罗汝才和张献忠意见不合，北上中原与李自成会合。李自成军善攻，罗汝才军善战，他的加入，使李军如虎添翼。
九月初，傅宗龙和保定总督杨文岳会师新蔡，准备在新蔡、项城间与李自成决战。李自成佯装退向汝宁，在汝宁、项城之间设伏。八日傍晚，傅、杨两总督轻进中伏，各部纷纷溃散逃跑，杨文岳苦撑了大半天，也在九日凌晨被部将拖走突围了。傅宗龙独率残兵六千余人死守马家庄，他派人给逃走的总兵贺人龙、副将李国奇送信求援，这俩家伙明知是傅宗龙的命令，却偏偏装傻，说这封信从贼中来，恐怕有假，拒不返回援救。他们想进沈丘城，沈丘县令跑到城头说：“你们不去援救傅督师，进城干嘛？”两人只好讪讪地撤往陈州。
李自成见攻不下马家庄，遂改为掘壕围困。三天后，官军粮尽，宰杀战马充饥，又过了四五天，马也没得吃了。十六日凌晨，傅宗龙被迫突围，赖亲军拼死冲杀突出重围，逃往项城。李军紧紧追赶，在离项城八里处俘获了傅宗龙，随即簇拥着他想混进项城。傅宗龙在城下大喊：“我是傅督师，现已落入敌手，身边这些都是流寇，城上赶快开炮，千万别开城门！”李军大怒，挖去傅宗龙的双眼，削掉他的鼻子，扔在路边。城里守军把他背入城中，傅因伤势太重，随即死去。
这是李自成自起事以来，最大的一次胜利。
李自成取得马家庄之战的胜利后，连陷商水、叶县、襄城、南阳等地，于崇祯十四年十二月底，再次围攻开封。
丁启睿奉命率部三千人协防开封，但军纪很差，战斗力也不强，李自成首先击破这一部分明军，夺占了开封北门的瓮城。知县王燮负责守北门，逃入北门的丁启睿还有些残部被关在北门外，丁向王请求开门放这些人入城，王以为形势危急，拒绝开门。此时农民军已经追到，和丁军残部在城下混作一团，守城官兵准备用火器射击并结合火攻，丁怕误伤城下自己人，坚决反对。王燮明里表示为难，暗地里却命令开火。城下农民军和丁启睿残部都遭到了重大杀伤，李自成见难以得手，急令撤退。
农民军稍作修整，将大量火器调上已被攻占的瓮城，向北门城楼猛烈射击，把城壁打得像筛子一样。周王以重金赏赐，征募勇士上城与李军对射。官军同时组织人手在城墙上筑起防火器的掩体，加强了北门防守，稳定了人心。
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