此时正当冬季，夜里有不少守城官兵冻死，城里粮饷也不够了，有些兵一整天吃不到一顿饱饭。周王前次围城中已经捐了不少钱粮，这次大家虽然还想打他的主意，但都觉得不好意思开口了。王燮自告奋勇去找周王要钱粮，周王本是个开通的人，加上得知福王在洛阳的惨死，毫不犹豫地又捐出白银数万两以资军用，开封守城官兵为此士气大振。藩王积极支持，守城文武将官勇敢善战，官兵士气高涨，决定了开封不是一座可以轻易攻克的城市。
守城的河南巡抚高名衡，见农民军连攻数日之后有所懈怠，遂于夜半挑选三千精兵夜袭闯营，杀人放火，李军不备，很吃了些亏。等李自成严令加强戒备，大家半夜都瞪着眼睛提防劫营时，高名衡又不来了——要的就是让攻城方疲惫不堪。李自成又筑炮台四座，直轰城上，守军则在城墙顶筑起防炮墙掩护，双方互有攻守，一时僵持不下。
眨眼到了崇祯十五年的新年，除夕夜大家都没过好。正月初一，李自成调集数万精兵猛攻开封城，城上以苇草沃油点燃，抛到城脚，让攻城方无法近前，许多人被烧死。有数十名农民军登上城头，但后续没有跟上，全被守军俘斩。
这是整个围城战中最惨烈的一仗，这天攻守双方都付出了重大牺牲。接下来，李自成军穴城、爆破，开封城墙坍塌了数十处，但守军顽强防守，城池仍然无法被攻克。守军忙里偷闲，也用重炮狙击了李自成的帅帐，所幸李自成本人当时不在帐中。由于左良玉等军赶来增援，李自成于正月十四日撤围，第二次开封攻守战，持续了二十天。
左良玉一直尾随在李自成后面，但总是保持距离，也不进攻。高名衡在城里守得艰苦，就指望左军前来解围，但左良玉慢得像蜗牛。高名衡忍不住责问他：“左将军威震华夏，国家倚重为长城，可目前开封城危如累卵，您大军近在咫尺，可怎么老是不见人影呢？您胸有成竹，我们这些腐儒自然明白不了——不过万一开封城陷，您将何以谢朝廷？”
左良玉回信诉苦：“我兵单弱。”这倒不全是托辞，左良玉虽然在明军中算是比较强的一支部队，但要和李自成决战而胜之，确实没有多大把握。他要贸然出击失利，不但自己要倒霉，就是开封城也会丢得更快些。他只能耐心等待机会，等待李自成在开封城下师老兵疲，然后一战破敌。
李自成自然明白左良玉的用心，所以毅然放弃围攻了二十天的开封城，将左良玉引到偃城，然后突然回师将其全军包围。左良玉固守偃城，双方激战了十八天，李自成始终不能吃掉左军，又打成了持久战。
新任三边总督汪乔年奉命率陕西部队来援，汪不敢直扑偃城解左军之围，遂围魏救赵，攻击李自成设在襄城的老营。汪乔年在陕西任上刚挖了李自成的祖坟，故李自成对其非常怨恨，得信后立刻率全军自偃城撤围，将汪乔年包围于襄城。汪乔年手下的三个总兵官贺人龙、牛成虎、郑嘉栋不战而逃，只留下汪乔年率步兵千余人困守城池。偃城的左良玉在解围之后，却不及时援助给他帮忙的汪乔年，汪乔年苦撑了十几天后，城破被杀。
三月，明清在关外的最后一次大会战，持续了数年之久的松山之役，以明军大败结束，明军主帅洪承畴被俘投降，总兵曹变蛟、巡抚邱民仰等人被杀，锦州守将祖大寿也随即投降清军，关外屏藩只剩下吴三桂镇守的宁远孤城。
五月初，李自成再度围攻开封。崇祯命丁启睿负责解开封之围，丁督率左良玉、虎大威、杨德政、方国安四总兵来援，保定总督杨文岳也率部往会，明军共集结兵力约十八万人。崇祯同时启用知兵的孙传庭督陕西部队出关夹击李自成。
此时开封城外正值麦熟，双方争抢割麦。李军见城内守军不敢出，分兵四出略地，攻陷郑州、荥阳、新郑等地，开封益发孤立。明军也曾出城迎击过一次，但出城的三营兵马全军覆没，从此再不敢轻易出城野战。此时明援军已会师于开封南面的朱仙镇，李自成留下部分部队继续围困开封，并伪造左良玉令箭送入开封城，让守军不要外出夹击，开封守军果然中计，在整个朱仙镇战役中，没有一兵一卒出城助战。
然后，李自成亲率主力于五月十六日向朱仙镇靠拢，寻求明军主力决战。
明军主帅丁启睿不能服众，各将领意见分歧，左良玉主张持重不战，虎大威等则主张尽早决战。最后虎大威的意见占了上风，二十一日，官军出击。李自成集中主力猛攻左良玉，左军渐渐不支，于二十三日夜拔营撤退。其他各军阵脚大乱，丁启睿、杨文岳也都先后率部逃走，李自成大获全胜。李自成早在左军撤退路线上挖了一条深广各二丈的堑壕拦阻，逃跑中的左军突然受阻，加之身后李军急追，遂大乱，人马纷纷陷入堑壕中。左良玉等将领策马从被自己人尸首填满的堑壕上踏过，逃往襄阳。丁启睿逃得更难看，把朝廷的敕书、印信都丢失了。
李自成取得朱仙镇之战得胜利后，回师继续围攻开封。七月十五日黎明，高名衡组织了一次大规模出击，出动了万余步兵和五千骑兵，连周王的亲军也参加了战斗。明军激战至中午，抢得了马牛骡等三百余匹和一些粮食器械，在李自成大部队赶到后，才撤回城中。
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