随后在石油、海运、食糖、宾馆等各方面的竞争中，横井英树的手段令人生畏。一些人把他看成是一个有胆量的年轻投资者，但大多数人因为他蔑视了日本商人公认的道德而谴责他。当横井英树和别人一样遇到投资失败时，他就时不时会赖账，甚至在法庭上欺骗债主。
横井英树又着手投资宾馆和保龄球设施，他建了一个二百四十道的保龄球场，号称亚洲第一大保龄球场，场内还有弹球盘大厅，那里成群的日本人闹哄哄地拥挤在老虎机前赌博。横井英树决心成为日本最富有的人之一。
许多年之后，雷诺阿看到横井英树后的第一反应就是横井英树那种天不怕地不怕的经商方式和雷诺阿在日本银行界的见闻形成了鲜明的对比。雷诺阿认为他不是自己看到的那种正直、堪称道德模范的日本商人形象。“横井英树一点也不比别的日本人更坏，”雷诺阿辩解道，“只是他做事的方式有点粗鲁。他给人耳目一新的感觉，因为在那样一个另人作呕、按资排辈，且又异常混乱的国家里，惟独他不肯按规矩出牌。”
一九四五年八月二十日，美国轰炸机刚刚结束对日本东京的轰炸没几天，横井英树的一个年轻女职员小坂静香生下了一个女儿。当时的东京到处是无家可归的饥饿的人们，一个单身女子带着一个刚刚出生的孩子，母女俩的未来可想而知。横井英树适时地帮助了她。这不是一种慈善行为，这个在横井英树的长女千鹤子出生后十九个月，次子裕彦出生前三个月降临人世的女孩喜子其实是他亲生的孩子。
在战前的日本，包养情妇被看作是成功商人的象征。战争使无数的男人无法担负家庭重担，但横井英树可以。他给静香买了一座房子，用从黑市上买来的食品供养她。他经常逃避对自己家里的孩子们所应负的责任，却给喜子带来成盒的圣梅多葡萄干，这种进口葡萄干是战后东京的珍品，只有在美军的黑市才能买到。
如果横井英树懂得适可而止，而不是那么到处留情的话，数年之后他也就不会被家庭内部的纷争折磨得筋疲力尽了。但很明显的是，这恰恰是横井英树的一个弱点。他戒掉了喝酒、抽烟和赌博，但却戒不掉色。为了追求女色，他一味挥霍金钱，放荡不羁，经常接连两三个晚上不回家。日本的报纸和杂志不断报道他和选美小姐或女演员之间的桃色事件。横井英树似乎热衷于收藏漂亮女人，选美小姐更是他的战利品。公司职员曾看到他买回大量报纸，选出登载着选举东京小姐的一页，然后在投票箱为自己女朋友们投上一票。他是美女表演的常客，办公室里也有很多美女秘书。他的情妇中有一个前电影演员，一个前横滨小姐，一个前日本小姐，一个前世界小姐。
横井英树的秘密(3)
几十年后，横井英树令人匪夷所思的大家族为他占有帝国大厦后引起的混乱和猜疑提供了很好的解释。在妻子美智子生的两儿三女外，他最终还把另三个孩子定为自己的法定继承人，这些都有地方政府的记录。而其他未被公开承认的私生子/女还是为数众多，喜子就是其中之一。
要弄清楚横井英树到底是多少人的父亲实在相当困难。数年后，喜子尝试着做过解释，她的声明中有无可质疑的事实，但有些又纯属个人推测，她描绘了一个下决心为粗俗不堪的行为树立新规范的男人的形象。“在我父亲所有的十七个或超过十七个以上的孩子当中，只有两个孩子(横井邦彦和横井裕彦)有相同的母亲，但似乎没有哪两个孩子有相同的父母亲。”（喜子没有为横井英树所承认他妻子所生的五个孩子有不同的父母亲的说法提供证据。横井英树正式家庭的记录与这种说法彼此矛盾。）
喜子说，横井英树有一个和他的妻妹所生的孩子，而且他还将他一个女儿的孩子收养为自己的孩子。为了能一周相会一次，他为一个情妇在东京买了一栋豪华的别墅，但他的情妇却卖掉了别墅，然后带着钱逃到了美国洛杉矶。
横井英树的道德世界一片漆黑。有充分的证据表明他欣然地供养着不断膨胀的家庭。他为他的情妇买房子和别墅。他还象一个封建地主一样，派下属给每个情妇的住处送食物和其他主要用品。“除了妻子之外我还有一些女人，我丝毫没有忽视她们。”他对日本新闻记者沟口笃史说，“只要我和一个女人发生了关系，我总会给予她经济保护。”按照以前的道德来说，一个男人能够这样做就足以证明他的道德无可指责。但是战后的日本道德体系发生了变化，社会中上阶层所持的观点是，蓄养情妇在道德上是错误的。横井英树完全抛开了他所生活的那个时代的道德观。
很难想像，作这么多孩子的父亲是多么混乱。虽然横井英树有足够的能力供养他的后代，但是他能分给他们的时间却很少，挨个照顾每一个孩子实在是浪费时间。当然有几个例外，比如和他所宠爱的喜子。
他的私生子女长大后都没有蔑视他，这一点至少证明了他的个人魅力。喜子的母亲是一个病弱的女人，横井英树给了她一处房子和大量的钱，这样她就再也不用去挣钱养家了。横井英树经常去看望她，带着女儿坐在闪闪发光的美国轿车里到处乱逛。喜子开始羡慕他的父亲，当然他作为父亲和道德方面的缺陷除外。“当我们还是孩子时，”她在数年之后回忆说，“姐妹们和其他人总是说父亲很严厉，但他对我从来都很和蔼，我真的好幸运。”她也同样包容了他玩弄女性的行为。“父亲经常追逐年轻女性，”她承认，并且没有表现出反对的迹象，“父亲生活得就象一个皇帝。”
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