经过长期自律和培养，杜月笙的整个气质形象都起了很大变化。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人会是怎样的青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
象千千万万中国人一样，杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。杜氏八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚，上博专馆陈列。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资１０万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧……
●黄浦滩落日：杜月笙的最后六年
“三百年帮会第一人”杜月笙离世已经半个多世纪了，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道，《剑桥中国史》的注释上说：“杜月笙是上海最难以认识清楚但最有势力的华人。”1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰；1937年抗战爆发，他离开上海，先到香港后赴重庆；1945年抗战胜利，他以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，而此时，已进入了他生命中的最后六年。
一 重回上海，黄金时代已一去不返
1945年8月底，在全国欢庆抗战胜利的喜悦氛围中，57岁的杜月笙返回阔别8年之久的上海。火车上的杜月笙有喜有忧，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗战中不但没有象上海另一“大亨”张啸林那样落水当汉奸，还积极参加了各种抗日救国运动。他和黄炎培等筹组上海市各界抗敌后援会，为抗日活动募捐了不少钱款；他组织了抗日民间武装“苏浙行动委员会别动队”，多次配合正规军作战；他还部署门徒协助军统刺杀了上海市伪市长、大汉奸傅筱庵以及自己几十年的把兄弟、投敌的张啸林。有这样的累累功劳，如今抗战胜利，杜月笙想蒋介石理应给他一碗好饭吃，当时上海坊间也确实传说他即将被任命为上海市市长。
他的担忧却更深重。老于世故的他十分明白，抗战胜利后上海的租界消失了，市政归于统一，他的黑社会组织不仅失去了赖以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的奥援——帝国主义，他和他的集团已不再具备勾结帝国主义的媒介和租界别动队的价值；国民党现尽可使用军队、警察、特务等统治上海，犯不上再利用这股名声不好又颇难驾驭的黑社会势力——自己过去呼风唤雨、纵横捭阖的好时光只怕要成为明日黄花。
然而好事没有出现，立即有消息传来，上海市长一职已由钱大均出任；坏事倒比想象的还糟：杜月笙人还未到上海，上海北站已出现大字标语：“打倒社会恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙！”惊惶之下，杜月笙临时决定改在南站下车。下车时冷冷清清，没有一名政要迎接。
杜月笙得知，使他一返沪就挨当头一棒是他的门生吴绍澍主使。当过他10年徒弟的吴绍澍如今已是身兼上海市政治军事特派员、上海市副市长、国民党上海市党部主任委员等六职的接收大员。吴绍澍知道蒋介石“对帮会的长远政策是消灭”的内部精神，他既要和杜月笙脱离瓜葛，又要扳倒杜月笙以树威，因此公开向杜月笙树起叛帜。杜月笙尴尬抵沪后一直等待他的拜见，然而始终不见人影，后来吴绍澍终于上门，杜月笙大喜，抱病热情接待，不料吴绍澍态度倨傲，丢下几句官话即扬长而去。杜月笙的亲信顾嘉棠、叶焯山及杜门中人咬牙切齿，发誓要把“欺师灭祖”的吴绍澍剁成肉泥，杜月笙强压怒气，一一劝止。他很清楚，如今已不是当年。
接着，打击接踵而来。他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得；他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”；甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时，杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。上海市当局已把当年“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代的确一去不返了。
二 勉力周旋，在余晖残照中挣扎
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。正负责清算汉奸工作的戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石，不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长，改为接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。
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