在两个舰队的旗舰上，两个交战国家的“首都”发生了对抗：汤姆斯·格雷夫斯海军少将在英舰“伦敦”号上指挥由19艘舰只组成的舰队，而伯爵弗朗西斯-约瑟夫·保尔·德·格雷西海军中将则在“维拉·德·巴黎”号上指挥24艘法国战列舰。双方的军舰都在向约克镇及其附近各自的军队运送补给品，因为在那里，由康沃利斯勋爵领导的一支英国军队正处于法美联军包围之中。德·格雷西首先抵达。他除拥有规模较大的舰队外，还是一位非常能干的指挥官。但他本来不可能取得这次战斗的胜利。对于一支由帆船组成的舰队来说，气候条件非常重要，当时气候完全有利于英国方面。双方于上午11点左右相互发现。这使他们都非常惊讶，因为没有任何一方知道对方在这个海域。风向是东北偏北，对从纽约驶来的格雷夫斯的舰队十分有利，而对刚刚开始出海的德·格雷西非常不利。潮水则涌向海湾，也不利于格雷西，并且妨碍了他的舰只的运动。格雷夫斯本应静等，待法国舰只一艘艘出现时予以歼灭。但相反，他却严格遵循《作战指令》的规定，和已经出现的法国舰只平行列成作战队形。队形由东而西，几乎像格雷西企图组成的队形一样难于机动。
炮战持续了几个小时，只是在夜幕降临时暂时停止。翌日，格雷夫斯的副手塞缪尔·胡德海军少将不快地写道：“昨天，英国舰队可望获得巨大的、最光辉的荣誉，但是获取这种殊荣的方法手段却丢失了。”他和格雷夫斯都认识到这一错误。“没有对敌人的先头舰只进行抵近的攻击，”胡德说，“整整有一个半小时可以对它们进行攻击，然后他们殿后的舰只才会出现。”而曾经下令整天悬挂列队旗号的格雷夫斯现在说，在发出列队信号的“同时也发出了战斗信号，无法理解的是；由于过于严格执行前一个信号，竟使后一个信号失去了作用”。
但那时已经为时过迟。错误已经造成。英国的其他海军将领，主要是罗德尼和纳尔逊，在后来的战斗中非常勇敢，打破了规定并取得了战斗的胜利。但是，《作战指令》是不能违背的，而在指令中，列队是首要的内容。格雷夫斯不可能让舰长对他进行非议。
战斗杂乱无章地连续进行了4天，直到德·格雷西再次返回切萨皮克，格雷夫斯回到纽约检修舰只。在地面上，法美联合部队得到了加强；英国军队饥饿不堪。10月20日，由于格雷夫斯的犹豫而造成的直接影响终于发生了。在那一天，康沃利斯勋爵从约克镇写信给纽约的亨利·克林顿说：“我悔恨地通知阁下，我已经被迫放弃了约克和格洛斯特的防务，并且根据19日立即生效的投降书，向美国和法国的联合部队交出了指挥权。我统率的部队成了战俘。”
10年以后，当美国的独立已经成为一个确定不移的事实时，至少有一位美国人以一种怀旧的后悔情绪，谈到了不引人注目但又是决定命运的切萨皮克之战。约翰·保罗·琼斯正确地把这个战斗看作是阻击战，而不是一次漂亮的海战胜利，是一次有疵点的胜利，而不是征服。他也清楚地了解他本想在那天看到的情况：
“我亲爱的克尔圣特，”他写信给一位法国海军中将说，“你对我非常了解，想必不会说我自负。”克尔圣特一定对此感到好笑。琼斯接着写道：
鉴于过去在卡里克弗古斯外海、在旧弗兰姆波罗角外海和黑海的利门发生的情况，你将不会认为我过于自负。如果我说假如我代替——幸运地或不幸地——德·格雷西，有些人在切萨皮克角外海就会面临灾难，这种灾难不是一支被击败的舰队有秩序地撤回安全的港口，更是具有更长远意义的灾难。说得稍微夸大一些，就是在某一瞬间，歼灭敌人舰队的机会将会使我完全忘却执行整个战役的联合战略。我无法不产生这样的想法。
人们理所当然地认为，美国的独立足以对所有人产生“长远的意义”。而“联合战略”是实现这一目的所必须具备的基本条件。因此，或许对美国来说，琼斯不在场是一件好事。他如果在场并且负责这次战斗指挥的话，有些人就会发生灾难。他这样说是正确的。但是，发生灾难的也可能是他自己一方。
事实上，在1783年独立后，一小部分但又是重要的一些美国人确实发生了意想不到的灾难。大陆海军并没有存在很长时间。看来不再需要一支海军。于是在1785年，硕果仅存的一些舰只或被出售或者送掉。从战争结束到那一年，贸易、特别是远洋贸易迅速恢复。然而，贸易的形式发生了变化。英属西印度群岛(曾被视为加勒比-美洲-欧洲-非洲航线的基石)，现在已经对美国关闭。美国人由于叛乱成功，已经使自己变成了外国人。出于同样原因，在世界其他地区，美国的商船也不再受皇家海军的保护。独立这种自然但讨厌的结果，在欧洲和非洲和交汇处表现得尤为明显，因为在那个地区，海盗船从摩洛哥、阿尔及尔、突尼斯和的黎波里——北非海岸上的4个巴巴利国家——的基地出发，来回徘徊游荡。
“美国各州要在地中海进行非常自由的贸易，是不可能的，”谢菲尔德勋爵在1783年写道，“保护他们不受巴巴利国家的骚扰，不是任何一个海上列强的利益所在。……美国人不能保护自己。……他们不能装作自己有一支海军。”
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